1899 год – Алексей Боровой представил факультету два сочинения, которые были премированы: «К вопросу об экономическом строе и его идеологии. (Французские и русские экономисты XVII и XVIII вв.)» и «Общий очерк истории внутреннего управления».
1899 год, осень – Алексей Боровой начинает вести практические занятия по политической экономии со студентами 1-го курса, а с 1900 года – семинарии повышенного типа со студентами 2-го курса. У себя дома Алексей Боровой со студентами читают и комментируют «Капитал».
1900 год, осень – Алексей Боровой по поручению своего факультета читает курс политической экономии в Высшем техническом училище (из-за заграничной командировки постоянного лектора С.Н.Булгакова). Так он впервые выступил в роли лектора.
1900–1902 годы – Алексей Боровой на общественных началах работает в отделе благотворительности и общественного призрения Московского городского хозяйства (над составлением библиографической картотеки), а также в Комиссии по борьбе с алкоголизмом при городской управе (для нее он подготовил обширный доклад).
1900-е годы – Алексей Боровой – товарищ председателя (заместитель) Музея содействия труду при Императорском Техническом обществе, «где тогда теснились нелегальщики» (социал-демократы – меньшевики и большевики).
1901 год – у Боровых рождается сын Юра.
1901 год, лето – Алексей Боровой с женой Анной путешествуют по Финляндии.
1901–1903 годы – Алексей Боровой преподает коммерческую (экономическую) географию в Александровском коммерческом училище.
1902–1903 годы – Алексей Боровой преподает политическую экономию в Практической академии коммерческих наук (вместо И.Т. Тарасова).
1901–1903 годы – Алексей Боровой ведет со студентами университета помимо практических занятий по политической экономии также практические занятия по полицейскому (административному) праву.
1901–1902 годы – Алексей Алексеевич Боровой выдержал магистерские экзамены по полицейскому (административному) праву и – через полгода – по политической экономии и успешно прочитал пробные лекции («Характеристика научных направлений в истории административного права» и «Юридические последствия приостановки Habeas Corpus Act в Англии»), после чего был утвержден приват-доцентом.
1902–1903 годы – Алексей Боровой вместо И.Т. Тарасова преподает в Лицее Цесаревича Николая политическую экономию, финансовое право и статистику.
1902 год, лето – Алексей Боровой с женой и детьми снимают дачу в Звенигороде. Смерть годовалого сына Юры от воспаления мозга.
1902–1903 годы – Боровой вступает в короткий, но бурный период увлечения философией Ф. Ницше, штудирует «Рождение трагедии из духа музыки», «Заратустру» и другие его работы. В эти же годы он интересуется неокантианством (особенно идеями Г. Риккерта).
1902 год, осень – 1903 год, весна – на почве хронических семейных неурядиц, недовольства своей мещанской жизнью и начала разочарования в марксизме Алексей Алексеевич Боровой переживает глубочайший духовный кризис, заставивший его «в первый и единственный раз в жизни» всерьез задуматься о самоубийстве и породивший тяжелую мозговую болезнь.
1903 год, лето – 1905 год, май – заграничная командировка Алексея Алексеевича Борового от университета для написания диссертации. Посетив Варшаву и Берлин (где он провел три дня), Алексей прибыл в Париж. Полуторалетняя настойчивая работа в Национальной библиотеке Франции. Париж дает ему «преображение» и «новое чувство жизни», новые горизонты самопознания и действия. Алексей Боровой посещает Сорбонну, митинги,
музеи, кафе, общается с деятелями «русского Парижа»: художниками (С.Н. Салтановым, Перельманем), поэтами (М. Волошиным, В. Ивановым), учеными (М.М. Ковалевским, Н.И. Кареевым), слушает выступления политических ораторов (и среди них: Ж. Жореса, В.И. Ленина), открывает для себя живопись французских импрессионистов.
1903–1904 год, зима – к Алексею Боровому в Париж приезжает жена Анна.
1904–1905 годы – с началом Русско-японской войны Боровой становится пылким «оборонцем».
1904 год, лето – Алексей Боровой совершает двухмесячную поездку в Швейцарию.
1904 год, осень – Алексей Боровой осознает себя анархистом.
1904 год, осень – 1905 год, май – Алексей Боровой через Германию и Австро-Венгрию (Страсбург – Мюнхен – Гейдельберг – Берлин – Вена – Варшава) возвращается в Россию.
1905 год, декабрь – Декабрьское вооруженное восстание в Москве стало рубежом, толкнув Алексея Алексеевича на путь активной поддержки Революции. С этого момента он публично исповедует анархические убеждения и защищает Декабрьское восстание, что привело не только к репрессиям против него со стороны властей, но и к его столкновению с кадетской академической средой и, как следствие, к краху его академической карьеры.