В определенном смысле Ли Куан Ю находился в постоянном поиске мирового порядка. Он понимал, что глобальный баланс сил является продуктом не только анонимных сил, но и живых политических образований, каждое из которых имеет свою историю и культуру, и каждое обязано оценить свои возможности. Поддержание равновесия, от которого зависело процветание Сингапура как торгового государства, требовало не только уравновешивания основных стран друг против друга, но и понимания их разнообразной идентичности и вытекающих из нее перспектив. Например, Ли заметил в 1994 году:
Если вы посмотрите на общества на протяжении тысячелетий, то обнаружите определенные основные закономерности. Американская цивилизация со времен отцов-пилигримов - это оптимизм и рост упорядоченного правительства. История Китая - это династии, которые поднимались и падали, разрастание и угасание обществ. И во всех этих потрясениях семья, расширенная семья, клан служили своего рода плотом для выживания индивидуума. Цивилизации рушились, династии сметались завоевательными ордами, но этот спасательный плот позволял [китайской] цивилизации продолжать жить и переходить к следующей фазе.
Ли пользовался уважением лидеров государств, гораздо более могущественных, чем его собственное, в уникальной степени, потому что он давал им возможность понять свои собственные важные проблемы. Как и его анализ внутренних потребностей Сингапура, анализ иностранных дел Ли основывался на его восприятии объективной реальности. Субъективные предпочтения не входили в его оценки, которые неизменно доходили до самой сути дела. Некоторые лидеры стремятся произвести впечатление на собеседников, демонстрируя свое знание мельчайших деталей; Ли, чьи собственные фактические знания были значительными, обладал более ценным качеством: способностью доводить предмет до его сути.
Как препятствия, сопутствовавшие рождению Сингапура, стали определяющими в политической жизни Ли, так и на протяжении всей своей карьеры он уделял особое внимание внутренней эволюции других стран при оценке их значимости для мирового порядка. Две страны занимали центральное место в оценке Ли выживания Сингапура и его места в мире: Соединенные Штаты и Китай. Ли дал непритязательное определение американским отношениям в тосте за президента Ричарда Никсона на обеде в Белом доме в апреле 1973 года:
Мы очень маленькая страна, стратегически расположенная на самой южной оконечности Азии, и когда слоны в ярости, если вы мышь и не знаете повадок слонов, это может быть очень болезненным делом.
Речь, произнесенная в мае 1981 года, также отражает его предвидение и ясность в отношении советской системы:
Спустя 36 лет после окончания Второй мировой войны мы знаем, что в соревновании западной демократии свободного предпринимательства/свободного рынка против коммунистической командной экономики/контролируемого распределения коммунистическая система проигрывает. Она не способна предоставить товары...
Если это соревнование не закончится взаимным уничтожением ядерным оружием, то в результате выживет та система, которая превосходит других в обеспечении большей безопасности и большего экономического/духовного благополучия для своих членов. Если Запад сможет помешать Советам получить легкую добычу за счет своего военного превосходства, система свободного рынка личных инициатив и стимулов будет явно доказана как превосходящая централизованно планируемую/контролируемую рыночную систему.
Десять лет спустя, после распада Советского Союза, точка зрения Ли станет общепринятой; в то время мало кто осознавал неизбежность распада СССР.
В американском народе Ли заметил необычную щедрость и открытость духа, напоминающие элементы его собственных конфуцианских обязательств. В ближайший послевоенный период, по его наблюдениям, Америка не злоупотребляла своей ядерной монополией:
Любая старая и устоявшаяся нация обеспечивала бы свое господство так долго, как только могла. Но Америка поставила на ноги своих побежденных врагов, чтобы отгородиться от злой силы - Советского Союза, осуществила технологические изменения, щедро и свободно передавая технологии европейцам и японцам, и позволила им стать соперниками в течение 30 лет.... Этому способствовало определенное величие духа, порожденное страхом перед коммунизмом плюс американский идеализм.
По мере того, как после реформ Дэнга его геополитическое внимание переключалось с угрозы маоистской диверсии на более сложное гранд-стратегическое взаимодействие между Китаем, Советским Союзом и Соединенными Штатами - а позднее и на управление Китаем как значительно возросшей экономической и политической силой - оценки Ли менялись соответствующим образом. Но он никогда не изменял теме незаменимой роли Америки в обеспечении безопасности и прогресса всего мира и особенно Юго-Восточной Азии.
Дело не в том, что Ли был сентиментально "проамериканским" - он вовсе не был сентиментальным. Он мог найти здоровый повод для критики в подходе Америки к политике и геополитике. Он записал свое раннее отношение к американцам как "смешанное":