Путь Мономаха к великокняжескому киевскому столу был долог. После смерти в 1093 году отца, киевского князя Всеволода, ему пришлось два десятка лет ждать своей очереди. А ведь, казалось бы, иных претендентов на киевский «златой стол», более достойных, чем Владимир Всеволодович, не было. Соправитель отца, удачливый воин и полководец, добрый христианин, рассудительный политик. Один недостаток: Владимир был отнюдь не старшим в роду Рюриковичей и по русскому княжескому закону должен был уступить двоюродному брату Святополку – князю не храброму, не слишком умному, лукавому, политически безрассудному. На сторону Святополка встала старшая киевская дружина – бояре, которых прежний князь Всеволод отчего-то не жаловал, а также, скорее всего, духовенство и монашество. Те и другие, вероятно, убеждали Владимира не идти против правды Божьей и человеческой, не начинать войну за власть со Святополком. И Мономах уступил – несмотря на то, что власть реально была в его руках, а Святополк со своей небольшой дружиной прозябал в далеком Турове и никак не мог стать равным противником Владимиру. Летописец приводит размышления князя – Мономах отказывается от вражды с братом и кровопролития, предпочтя худой мир доброй войне.
Святополк вокняжился в Киеве на 20 лет, ставших тяжелым испытанием и для киевского боярства, и для городского простонародья, так не желавших видеть на великом столе наследника князя Всеволода. Свое правление Святополк ознаменовал притеснением и черного люда, и бояр, насилием и грабежами, которые творила в городе его дружина, враждой с киево-печерскими монахами, покровительством ростовщикам-лихоимцам, дравшим с горожан три шкуры в счет процентов. Владимир же вернулся в Чернигов, где и прежде, при отце, княжил. Однако и там недолго просидел. На Русь вернулся князь-изгой Олег, также двоюродный брат Мономаха, повздоривший когда-то с Всеволодом. Теперь, в 1094 году, он привел под Чернигов половецкое войско, осадил город и потребовал назад свое былое черниговское княжение. Одолеть дружину Мономаха на приступах Олег не сумел, но половцы по его указу принялись разорять окрестные земли, угонять в рабство сельский люд, жечь монастыри. В своем «Поучении» князь Владимир вспоминал те события: «Пожалел я христианские души, и села горящие, и монастыри, и сказал: “Пусть не похвалятся язычники”. И отдал брату отца его стол, а сам пошел на стол отца своего в Переяславль». И снова нежелание проливать кровь в братском междоусобии, поднимало авторитет князя в глазах русских людей.
Однако борьбу за Чернигов Владимир Всеволодович еще продолжит, уже в ином «формате». Два года спустя Святополк и Мономах ополчились на Олега за его дружбу с «погаными» – половцами, пошли на него войной, вынудили бежать из Чернигова на север. Пытаясь обосноваться в Муроме, Олег вступил в сражение с сыном Владимира Изяславом. В том бою молодой князь погиб. В языческие времена такая смерть навсегда бы положила непримиримую вражду между отцом и дядей погибшего, став точкой отсчета кровной мести. Но Русь жила уже в иную эпоху, а князь Владимир Всеволодович был неординарной личностью даже для тех христианизированных времен. Гибель сына будто отрезвила его, вынудила задуматься и о собственном грехе – ведь войной на Олега он пошел не без тайной, очевидно, надежды вернуть Чернигов. Намек на это содержится в его знаменитом покаянном письме Олегу. В этом послании Мономах прощает фактического убийцу своего сына. Он осознает, насколько страшно это убийство и для самого Олега, который являлся не просто родичем, но крестником Изяслава, то есть, по сути, вторым отцом. Князь отказывается от мести, зовет Олега, к тому времени разбитого в битве под Суздалем и вновь бежавшего, к прекращению вражды и примирению. Ничего подобного этому поступку Русь, даже крещеная, до тех пор не знала. Академик Д. С. Лихачев писал об этом поступке князя Владимира Всеволодовича: «Письмо Мономаха поразительно. Я не знаю в мировой истории ничего похожего на это письмо… Мономах прощает убийцу своего сына. Более того, он утешает его. Он предлагает ему вернуться в Русскую землю и получить полагающееся по наследству княжество, просит забыть обиды».