Как и Сергий Радонежский, в первые годы своего лесного уединения Тихон претерпевал «жестокое житие». Пищей для него были дикие травы, коренья, грибы да ягоды. Спал он на жесткой подстилке из древесной трухи. Воду носил сначала из речки, затем из выкопанного своими руками источника в паре верст от дубовой «кельи». Соседями его было лесное зверье – вепри, зайцы. Может, захаживали и медведи. Зимой – голодные волки. Такая жизнь под силу лишь «земным ангелам, небесным человекам», как называют монахов-подвижников, словно бы утрачивающих черты плотского существа, которому нужны элементарные материальные блага, и становящихся как бы бесплотными, мало в чем нуждающимися. Божия благодать их питает, утоляет жажду, согревает в лютые морозы и овевает прохладой в зной. Отлетают, как сухие листья по осени, остатки человеческих страстей – самолюбия, малодушия, уныния, – если не выкорчеваны раньше наукой монашеского смирения. Кротость, бездонное терпение и неотступная молитва доставляют подвижнику и иные дары от Бога – творение чудес, прозорливость, то есть умение видеть сокрытое и дальнее, читать в человеческих душах, как в книге. Как поется в церковном песнопении (тропаре) на память преподобного Тихона, «в пустыни вселився, в нейже преходя жестокое жительство, яко безплотен, пожил еси, сего ради и чудес дарованием обогати тя Бог».
Сколько лет Тихон жил в своем дубе, прежде чем к нему стали приходить люди и собираться помалу ученики-последователи, подлинно неизвестно. Иногда в биографических справках о нем попадается информация о 17 годах. Откуда это взято – непонятно. А вот крайняя дата основания монастыря на месте лесного отшельничества Тихона известна точно. То есть круг учеников собрался подле святого подвижника и была построена деревянная церковь, возведены кельи для братии, а сам Тихон принял на себя обязанности монастырского настоятеля не позднее 1456 года. Эта дата появляется в биографии преподобного благодаря удельному князю Василию Ярославичу Боровско-Серпуховскому, тогдашнему владетелю калужских лесов и земель.
Василий Ярославич был внуком знаменитого героя Куликовской битвы серпуховского князя Владимира Храброго, двоюродного брата Дмитрия Донского. А кроме того, шурином великого князя московского Василия II – тот был женат на сестре Василия Ярославича. В междукняжеской «замятне» и кровавых спорах о московском престоле серпуховско-боровский владетель поддерживал близкого родственника. Был его верным союзником, предоставлял свое удельное войско в распоряжение Василия II и участвовал в сражениях. Когда в 1446 году московский государь попал в плен к своему противнику Дмитрию Шемяке и был ослеплен, Василий Ярославич, которому на тот период пришлось бежать в Литовскую Русь, предпринял энергичные действия, чтобы собрать небольшую армию для освобождения зятя.
Нравом этот удельный князь был, судя по дошедшим до нас отрывочным сведениям, крут и вспыльчив, горделив и гневен. Не терпел, чтобы ему противоречили, – в таких случаях мог применить насилие и коварство. Особенно не складывались у Василия Ярославича отношения с монахами, которые жили на его землях. В Житии святого Пафнутия Боровского рассказывается история конфликта князя с преподобным. Когда Пафнутий ушел из Высоцкого Боровского монастыря и основал собственную обитель, Василий Ярославич всеми способами пытался вернуть подвижника назад. Несколько раз он подсылал своих слуг поджечь Пафнутьев монастырь, впрочем, безуспешно. Иосиф Волоцкий повествует о другой истории: «Случалось князю Василию Ярославичу Боровскому бывать у Святой Троицы в Сергиевом монастыре, который находился тогда под его державою (радонежская земля также была во владении этого князя. –
Неудивительно, что и знакомство Василия Ярославича с Тихоном Калужским началось с княжьего гнева. Предполагаем, что история эта произошла в конце 1440-х – начале 1450-х годов. Во всяком случае Тихон к тому времени уже давно жил в калужском лесу и был окружен несколькими учениками. Во время охоты князь наткнулся в лесной глухомани на монашеское жилье и весьма удивился, что на его земле без дозволения и уведомления живет пришлый монах, да еще и собирает вокруг себя последователей. Полыхнув яростью, Василий Ярославич велел Тихону немедленно убираться. А чтобы тот не замешкал, поднял на него руку с плетью. Рука тотчас онемела – князь не мог ни опустить конечность, ни пошевелить ею. Божье вразумление подействовало мгновенно: Василий Ярославич в страхе и трепете стал молить Тихона о прощении и исцелении. Смиренный подвижник, помолившись о князе, вернул подвижность его руке.