Немцы не имели серьезных морских сил на Средиземном море и не рассчитывали на боеспособность итальянского флота, поэтому надеялись и готовились провести десантную операцию, используя значительное количество транспортных самолетов, обеспечив предварительно господство в воздухе. Отношение немцев к итальянскому флоту, потенциально сильному, было настолько пренебрежительным, что они, немцы, поставили в известность своего союзника о десанте на Крит только за четыре дня до начала операции. При этом было заявлено примерно так: «Итальянский флот в зависимости от обстоятельств может вмешаться, если английский флот примет участие в обороне острова Крит». В результате, несмотря на то что английский флот, до линкоров включительно, был использован в обороне острова, итальянский флот остался неиспользованным (исключение составили два эсминца и несколько катеров).
Для захвата острова немцы выделили две дивизии — 7–ю парашютную и 5–ю горнострелковую. Всего около 16 тыс. человек. Для их доставки на остров были подготовлены 570 самолетов и 80 планеров. Был также подготовлен и морской десант в количестве 7 тыс человек. Операцию прикрывали 480 бомбардировщиков и 180 истребителей. Англичане были в курсе дела о больших концентрациях авиации на аэродромах Греции, но считали, что осуществить захват такого большого острова, как Крит, воздушным десантом невозможно, поэтому основное внимание уделяли береговой обороне. Всего гарнизон острова насчитывал около 42 тыс. английских, новозеландских и греческих войск. До начала высадки германская авиация нанесла ряд ударов по аэродромам Крита. В результате английская истребительная авиация была полностью уничтожена и немцы стали полными хозяевами в воздухе.
На рассвете 20 мая четыре района, в которых намечалось произвести высадку десанта, были подвержены сильной бомбардировке. Следом появились транспортные самолеты с десантом парашютистов и планерами на буксирах. В ряде случаев десантные силы немцев понесли большие потери, но в двух важных районах, где не сумели захватить аэродром, им удавалось удержаться. На этот аэродром (район Малеме) были переброшены транспортными самолетами основные десантные силы, и это решило судьбу острова. Всего по воздуху были переброшены 35 тыс. человек и большое количество грузов. Немцы планировали также и морской десант. В ночь на 21 мая на Крит вышел десантный отряд, собранный из подручных средств: два парохода, паровая яхта и десять малых рыбачьих судов. В его охранении было всего два итальянских миноносца. Английская воздушная разведка обнаружила этот десант, и на его перехват вышли три крейсера и четыре эсминца. Они уничтожили конвой. Немцы потеряли танки, автомашины и около 1500 человек.
На следующий день английские корабли атаковали другой конвой из 38 судов разных типов. На них было около 4000 десантников. Два судна были потоплены, остальные вернулись в базы. Вмешательство немецкой авиации спасло этот конвой от полного уничтожения. Однако и сами крейсера и подошедшие к ним на помощь линкоры подверглись мощным ударам пикирующих бомбардировщиков и вынуждены были отступить с большими потерями — были потоплены два крейсера и три эсминца. Два линкора и ряд других кораблей получили тяжелые повреждения. Единственный авианосец «Формидебл» в борьбе с многочисленными немецкими самолетами потерял почти все свои истребители (к концу операции их осталось всего четыре). Большой расход зенитного боезапаса английское командование не сумело восполнить, и корабли сами стали объектами нападения немецких самолетов.
Часть флота была выведена в Египет. Однако не обошлось без путаницы — остались корабли, почти израсходовавшие свой зенитный боезапас, в то время как корабли, его сохранившие, были выведены. 26 мая к Криту вернулся авианосец «Формидебл» под охраной двух линкоров («Бархем» и «Куин Элизабет») и восьми эсминцев.
Решение по крайней мере странное — посылать линейные корабли в район, где не было целей для их тяжелых пушек, но где они сами становились мишенями для самолетов противника. Самолеты с авианосца нанесли удар по аэродрому, занятому немцами, и уничтожили несколько транспортных не успевших подняться в воздух самолетов. Ответным ударом «Формидебл» (единственный авианосец Александрийской эскадры), «Бархем» и эсминец были повреждены. К этому моменту немцы захватили все важнейшие пункты на острове. Стало понятно, что Крит удержать не удастся и надо эвакуировать войска. Впоследствии будет сказано, что судьбу Крита могли решить несколько английских эскадрилий истребителей. Но их не было.