В свое первое путешествие друзья отправились уже 26 октября, не пробыв в Сиднее и двух месяцев, на небольшом, семи футов длиной, боте, называвшемся «Мальчик с пальчик». Кроме Флиндерса и Басса на борту был Уильям Мартин, юный слуга Басса. Путешествие было копотким: оно окончилось 3 ноября 1795 г. За это время Флиндерс и Басс исследовали берега Ботани-Бея, а также реку Святого Георга, впадавшую в залив. Они прошли по ней на 20 миль дальше, чем это было сделано до них. Доклад о своих исследованиях Флиндерс и Басс передали губернатору Хантеру, который прочитал его с большим интересам, особенно ту его часть, которая касалась реки Святого Георга. По распоряжению Хантера на берегах реки, исследованных линкольнширцами, было организовано поселение, названное Бэнкстаун. Поддержка Хантера была очень важна для Флиндерса и Басса, ибо, как впоследствии писал Флиндерс, «проекты, рождавшиеся в головах молодых людей, обычно определялись как романтические и встречались без энтузиазма даже при самом добром отношении».
Дальнейшие исследования были прерваны плаванием «Уверенности» к острову Норфолк, проходившим с 21 января по 5 марта 1796 г. Но уже через три недели после возвращения в Сидней Флиндерс, Басс и Мартин возобновили работу. Теперь их целью было изучение большой реки, впадавшей в море в нескольких милях к югу от Ботани-Бея, которая не была указана на карте Кука. Флиндерс и Басс опять воспользовались небольшим ботом, также называвшимся «Мальчик с пальчик», по в отличие от первого построенным не в Англии, а в Сиднее. Экспедиция продолжалась с 25 марта по 2 апреля 1796 г. То, что принимали за большую реку, оказалось заливом, который исследователи назвали Порт-Хэкинг, в честь Генри Хэкинга — квартирмейстера корабля «Сириус», входившего в состав Первого флота. Во время экспедиции Флиндерс и Басс проводили; интенсивное изучение прибрежных районов. Так, они cообщили о «черных глыбах, очевидно сланцах». Впоследствии было установлено, что это уголь. Его разработка имела для развития колонии очень важное значение. Вторая экспедиция проходила с большими приключениями, чем первая. Не успел «Мальчик с пальчик» выйти из Порт-Джексона, как был подхвачен сильным течением. Подул сильный северный ветер. Бот прошел на семь миль южнее того места, где была намечена высадка. Видя, что пристать к берегу невозможно, Флиндерс и Басс решили идти к двум островкам, показавшимся впереди. Попытка высадиться там окончилась неудачей. Пресная вода была на исходе. На третий день плавания англичане встретили в районе Ред-Понта двух аборигенов, которые сообщили, что пресную воду можно найти в реке, впадавшей в море в шести милях южнее Ред-Понта. Они согласились показать путь. Это были жители Ботани-Бея, и англичане немного понимали их речь. Река, показанная аборигенами, была столь мала, что даже на таком небольшом судне, как «Мальчик с пальчик», плыть по ней было очень трудно.