Кроме Армстронга, Оливер никогда и никого в своей жизни не опекал. Напротив, у него были весьма натянутые отношения со многими другими музыкантами, которые, будучи не в силах выносить его постоянные придирки, часто уходили из ансамбля. Лично я уверен, что заслуга за сложившиеся между Оливером и Армстронгом дружеские отношения принадлежит второму из пары. Луи всегда тянуло к сильным, влиятельным людям. Целая цепочка таких людей один за другим прошли через его жизнь, и многим из них он вручал свою судьбу, хотя далеко не каждый из них оказывался достойным его доверия. Это были не просто сильные личности. Среди них попадались жесткие, закаленные люди с довольно темным прошлым, немногим лучше жуликов с большой дороги. Не все они хорошо относились к Армстронгу. Некоторые обращались с ним довольно бесцеремонно. Зато каждый из них знал, как помочь Армстронгу сделать блестящую карьеру. Чаще всего они действительно помогали ему в этом, преследуя, впрочем, как правило, собственные меркантильные интересы. Я уверен, что Луи преднамеренно и расчетливо, исходя прежде всего из деловых интересов, сближался с этими закаленными, прожженными дельцами. Армстронг был умным и в то же время тщеславным человеком. Он прекрасно понимал, что без поддержки какого-нибудь влиятельного лица, желательно белого, музыканту-негру трудно рассчитывать на успех, каким бы талантом он ни обладал.
Однако вряд ли Армстронг постоянно искал покровителей с большими связями только по соображениям карьеры. Думаю, что определенную роль во всем этом сыграли и некоторые переживания детства. Вспомним, что отец Луи, если, конечно, он и в самом деле был его отцом, фактически от него отказался. В свой дом он взял сына лишь тогда, когда ему понадобилась нянька для младших детей от второго брака. Мальчик, лишенный отца, склонен искать ему замену, поэтому, скорее всего, Армстронг и тянулся к жестким, предприимчивым людям. Причем не только из-за той помощи, которую они ему оказывали в деловых вопросах, но и по чисто психологическим причинам. Помимо пользы, которую он извлекал из сотрудничества с ними, ему важно было ощущать, что он небезразличен им как человек. Любой жест внимания какого-то важного влиятельного лица, будь то одаривание корнетом или помощь в получении контракта на запись пластинки, придавал Армстронгу уверенности в себе. Всю жизнь он испытывал психологическую потребность в такого рода внимании.
В довершение всего Армстронг отличался еще и страшной застенчивостью. "Луи был настолько скромен, — рассказывал Сидней Беше, — что во время традиционных джэм-сешн нам с трудом удавалось уговорить его встать и сыграть". Конечно, такого неуверенного в себе человека, как Армстронг, неизбежно тянуло к людям задиристым, пробивным, агрессивным, проявлявшим в нужный момент решительность, готовым, если надо, подкрепить свои слова даже кулаками.
Оливер был не первым из категории подобных людей, окружавших Армстронга. Еще в ранней юности, выйдя из приюта, Луи попал под крыло музыканта Бенни Уильямса по кличке «Блэк» Бенни. Уильямс считался лучшим ударником и одновременно самым большим скандалистом черного гетто. Вот что писал о нем сам Армстронг: "Это был не человек, а сам дьявол. В нашем квартале жил один тип. Вечно ободранный, он занимался только тем, что шлялся по улицам и выпрашивал на выпивку. Почему-то его прозвали Иисус. Так вот однажды накануне Нового года «Блэк» Бенни зарядил свой пистолет холостыми патронами и подкараулил Иисуса около церкви. Как стали все выходить, он прямо в него
Однажды явился полицейский, чтобы арестовать «Блэка» Бенни. А тому как раз пошла карта и он только что отыграл обратно проигранный костюм. «Я не собираюсь сегодня в тюрьму», — заявил он полицейскому. «Тогда тот, — пишет Армстронг, — задрав Бенни сзади пиджак, схватил его за штаны. Ну, вы знаете, как это делают легавые, когда хотят оттащить в кутузку. Но Бенни был шустрый парень и к тому же здорово умел бегать. Так вот, он как припустился и полквартала волочил за собой полицейского по уличной грязи, а потом вырвался, только тот его и видел. Это был настоящий дьявол, и все его очень любили» . Кончилось все тем, что Бенни застрелила одна из проституток. Армстронг утверждал, будто Бенни был таким выносливым, что целую неделю жил с пулей в сердце.