Благодаря своему поразительному слуху Армстронг быстро вырос в приличного исполнителя блюзов. Поскольку он не имел собственного корнета и не мог заниматься дома, его репертуар расширялся очень медленно. Говорят, на первых порах он знал всего лишь одну-две мелодии. Однако музыканты сразу же оценили, какими большими возможностями обладал этот начинающий корнетист, и всячески поощряли его продолжать занятия музыкой. «Кид» Ори рассказывает, что однажды известный во всей округе своими скандалами ударник «Блэк» Бенни привел только что выпущенного из приюта Армстронга в парк Линкольна. «Луи сыграл песенку „Ole Miss“ и несколько блюзов, — вспоминает Ори, — да так, что посетители парка пришли в дикий восторг от великолепной игры этого паренька в коротких штанишках» . Возможно, о том же эпизоде вспоминал другой музыкант, Матт Кэри, когда говорил, что «Луи исполнил за один вечер столько блюзов, сколько я не слышал за всю свою жизнь» . После этого случая, как только в каком-нибудь баре не хватало исполнителя, срочно посылали за Армстронгом, у которого теперь был свой инструмент, правда, пока еще взятый напрокат.
Но вот наступил счастливый день, когда Армстронг стал обладателем собственного корнета. Он стоил всего десять долларов, но и те ему одолжил владелец конторы по рассылке газет Чарлз, у которого работал Луи. Инструмент был «весь какой-то погнутый, с вмятинами на корпусе» , производства никому не известной фирмы «Тонк Брос». И все-таки благодаря ему Луи мог теперь ежедневно совершенствовать свою игру и иметь постоянную работу в хонки-тонкс. Согласно одним источникам, он вскоре начал регулярно выступать в баре «Понс», согласно другим — в «Генри Матранга». Думаю, что это все-таки был «Генри Матранга», поскольку в воспоминаниях Армстронга именно этот бар описан во всех подробностях и то, что он рассказывает о нем, соответствует действительности. Луи стал третьим членом маленького ансамбля, где кроме него играли пианист «Бугис» и ударник «Гарби».
Мы не располагаем надежными сведениями о том, когда именно это произошло. Скорее всего, в 1916 году, а это означает, что Армстронгу было только семнадцать лет. Эту же дату называет гитарист Фрэнк Мэрей, который, по его словам, находился в «Доме Джонса» в одно время с Луи. Мэрей уверяет, что когда он в 1917 году впервые выступил вместе с Армстронгом, тот был еще не очень сильным музыкантом .
За работу в хонки-тонкс платили гроши — доллар или чуть больше за вечер. Как свидетельствует Куртис Джерд, в XIX веке бытовало правило вообще ничего не платить оркестрантам, и они существовали за счет чаевых, которые им давали посетители. Во времена Армстронга этого обычая в какой-то степени все еще придерживались. Даже в самых шикарных борделях плата пианисту была мизерной, зато он мог собрать за вечер до сотни долларов чаевых. В те годы это была весьма значительная сумма. Играя в хонки-тонкс, Армстронг получал около одного доллара плюс скромные чаевые от проституток, которые сами готовы были исполнить любую прихоть клиента всего за пятьдесят — семьдесят пять центов. Поэтому днем он был вынужден продолжать заниматься физическим трудом: возил тележку с углем, разгружал на пристани лодки с бананами, разносил по домам молоко, выполнял всякие случайные поручения. Нередко Армстронг до самого рассвета играл в баре, а потом после двухчасового сна шел на угольный склад. Но Луи не унывал. Он был здоров, полон энергии и преисполнен желания стать профессиональным музыкантом.