Нам не известно, каким образом «Блэк» Бенни Уильямс стал опекуном юноши Луи. Но если иметь в виду характер отношений, складывавшихся у Армстронга с другими его покровителями, то можно предположить, что это произошло по их обоюдному желанию. Говорят, что однажды Бенни привел Луи в парк Линкольна и, ни слова не говоря, посадил его в оркестр. Репутация Уильямса была такова, что никто из музыкантов не посмел возразить. С таким дружком, как Бенни, Армстронг мог не бояться местных задир. Мир, в котором он жил, был суров и страшен, и поддержка Уильямса гарантировала не имевшему отца Луи определенную безопасность.
Но возможности «Блэка» Бенни в «продвижении» Армстронга были довольно ограниченными. А около 1917 года его уже и не было в живых. Восходящей звездой Нового Орлеана стал к этому времени Джо Оливер. С 1912 года он играл в оркестре, считавшемся лучшим в городе. Руководителем его был Эдвард «Кид» Ори. Ори родился в окрестностях Нового Орлеана в 1886 году и еще в детстве научился играть на гитаре и других инструментах, среди которых был тромбон. Как и Оливер, «Кид» Ори был прирожденным лидером. Еще подростком он организовывал ансамбли и устраивал танцевальные вечера. Но в отличие от Оливера Ори был приятным человеком, всегда готовым прийти на помощь. Ударник Майнор «Рэм» Холл вспоминает: «Ни один руководитель не относился ко мне так хорошо, как Ори. Не раз он мне подсказывал, как играть ритм. Я изменил свой стиль, стал играть, как советовал Ори, и все пошло отлично» . Когда Ори был еще подростком, он поставил себе за правило как можно чаще приезжать в Новый Орлеан, чтобы слушать музыку. Несколько раз он присутствовал на выступлениях Болдена. Его брат имел неподалеку от Сторивилла свой салун, и со временем Ори, переехав в город, стал играть в оркестрах, которые сам же и организовывал. Очень быстро он приобрел репутацию классного музыканта, и начиная с 1915 года или что-то около этого его постоянно приглашают выступать в дансингах, кабаре, на пикниках, в Тулейнском университете, на частных вечеринках, устраиваемых богатыми белыми гражданами города. Приходилось ему играть и в Сторивилле. Как видите, Сторивилл вовсе не был колыбелью джаза, как то утверждает широко распространенный миф. Другое дело, что оркестр Ори, с которым иногда выступал Беше и который считался лучшим негритянским джаз-бэндом Нового Орлеана, часто приглашали и в самые дорогие заведения кварталов «красных фонарей».
Партию корнета у Ори исполнял Кеппард, а после его отъезда — Оливер. Ори говорил, что Оливер был «упрямым и неподатливым, как чугунная чушка. Вы, конечно, знаете, как крепок чугун, и все-таки я его приручил. Приручить можно даже слона, было бы терпение. В конце концов около десятка пьес он научился играть именно так, как я этого хотел, и тогда я присвоил ему титул короля — „Кинга“» .
Сам Оливер признавал, что ему потребовалось целых десять лет, чтобы его игра приобрела настоящее звучание. Видимо, в словах Ори есть доля правды. Ясно одно: Ори, как показывают сделанные позднее записи, был, безусловно, лучшим джазовым тромбонистом своего времени, а Оливер претендовал на роль лучшего корнетиста. Со временем Оливер начал самостоятельно ангажировать оркестры, выступая в качестве их руководителя. Он стал влиятельной фигурой маленького замкнутого мирка новоорлеанского джаза, пользуясь высокой репутацией даже у белых, по крайней мере у тех из них, кто интересовался «горячей» музыкой.
Везде, где ни появлялся Оливер, за ним как тень следовал Армстронг. Он по-прежнему развозил на тележке уголь, и одно из преимуществ этой работы состояло в том, что ему разрешалось появляться в Сторивилле, а значит, он мог прокрасться и в Пит-Лала, район «красных фонарей», чтобы послушать игру Оливера. Во время парадов Луи всегда шел за своим кумиром, неся его чемоданчик. Это была большая честь для начинающего музыканта. Временами он выполнял поручения жены Оливера, за что Джо милостиво давал ему уроки. Мало-помалу Армстронг сделался подручным Оливера, и со временем тот стал сажать его на свое место в оркестре, а потом и посылать вместо себя, когда оказывалось, что он ангажирован в двух местах сразу.