Столкновение Пенна и Кеннеди совало с появлением еще одной большой статьи в «Вэнити Фер». Вновь Мадонна вызвала тень легендарной любовницы отца Кеннеди. Статью под названием «Неприкаянная» сопровождали два снимка Мадонны в обнаженном виде из коллекции «Дань восхищения Норме Джин». Теперь, когда кругосветное турне, «Оправдай мою любовь» и Тони Уорд ушли в прошлое Мадонна могла снова сосредоточиться на своей карьере и кино. На той же неделе, когда произошел ее мучительный разрыв с Уордом, она в переполненном звездами зале лос-анжелесского Музыкального центра, на гала-концерте, устроенном в честь Эндрю Ллойда Уэббера, вручала ему награду. Главная соперница Мадонны по «Эвите», Мэрил Стрип, сошла с дистанции, и Мадонна вновь заняла внутреннюю дорожку. То, что награду вручала Мадонна, льстило самолюбию Ллойда Уэббера, и Мадонна надеялась извлечь из этого выгоду. Тем вечером, приводя себя в порядок перед зеркалом в дамской комнате, Мадонна обронила: «Жаль, что Энди успел жениться. Я не могу претендовать на роль его третьей жены». «Вы ничего не теряете, — сказала дама у нее за спиной. — Вы можете найти себе что-нибудь получше». Тут Мадонна узнала говорившую, это была Сара Брайтмен, вторая жена Ллойда Уэббера, с которой тот недавно развелся, исполнительница заглавной роли в «Призраке оперы». Барбара Стрейзанд, сама не имевшая шансов сыграть Эвиту, продвигала, как поговаривали, на эту роль Брайтмен, превознося ее как блистательную певицу. Мадонну это не слишком беспокоило; Брайтмен никогда не снималась в кино и не могла обеспечить кассового успеха. Тем не менее, Стрейзанд своими хлопотами за британскую актрису едва ли снискала любовь Мадонны. Мадонна поз0вонила ей и открытым текстом посоветовала ей «не выступать». В глазах голливудского истеблишмента Мадонне еще надо было доказать, что на нее можно ставить как на актрису. «Дик Трейси», конечно, укрепил ее позиции, но даже эта победа оказалась подмоченной, после того как Джеффри Катценберг из компании Диснея в свое м знаменитом «конфиденциальном» меморандуме осудил спиралеобразный рост стоимости кинопроизводства. В этом документе, который стал достоянием гласности, каким-то образом попав в «Нью-Йорк Таймс», он выразил сомнение, что время, энергия и деньги, которые были вложены в «Дика Трейси», в итоге оправдались. Мадонна неспроста согласилась исполнять 25 марта получившую «Оскара» песню Стивена Сондхейма «Рано или поздно (он всегда возвращается ко мне)». Церемония была организована Академией киноискусства. В самом начале Мадонна столкнулась с проблемой, которая встает перед каждой подлинной кинозвездой: найти достаточно знаменитого напарника для предстоящего шоу. Круг претендентов быстро сузился до единственной звезды, чей блеск был сопоставим с ее собственным, — Майкла Джексона. За неделю до события Мадонна и Джексон встретились в модном ресторане Лос-Анджелеса «Плющ», чтобы обговорить свои действия в Великий День. Джексон был в своих знаменитых темных очках и, едва они уселись, Мадонна перегнулась через столик, сорвала очки и небрежным жестом швырнула их через зал. «Ты теперь со мной, — сказала она. — Я хочу видеть твои глаза». Когда Джексон задержал взгляд на вырезе ее платья, Мадонна взяла его руку, прижала к своей груди и не отнимала несколько секунд. Мадонна и Джексон уже давно заворожено приглядывались друг к другу. В конце концов, оба они были непревзойденными поп-звездами и потому, как мало кто другой, могли понять друг друга. Джексона привлекала сверхъестественная способность Мадонны постоянно обновлять свой образ и ее умение «задавать тон» в индустрии развлечений. Он также завидовал ее успеху. «Не столь уж она хороша, — жаловался он приятелю после того, как в 1989 году ее назвали Актрисой десятилетия (на церемонии награждения Мадонна выразила свою признательность тем, что лизнула приз). — Подойдем непредвзято: певица она никудышная. Она всего-навсего отличная танцорка. В чем ее сильная сторона? В том, что она знает, как подать себя. Вот и все».