Мадонна возликовала, услышав, что «Рано или поздно» получила премию Академии за лучшую песню из фильма. Был и другой приятный сюрприз. Когда Джереми Айроназ получил «Оскара» за лучшую мужскую роль в «Повороте судьбы» Клауса фон Бюлова, он прыгнул в зал и, не обращая внимания на прочих звезд, бросился целоваться с Мадонной. Подобное проявление радости у примерного семьянина Айронза имело объяснение, лежавшее за пределами этого вечера: их сблизил «Дисней», пообещав ему роль аргентинского диктатора Хуана Перона в общем с Мадонной фильме «Эвита». «Мне просто не верится, — шептала Мадонна Джексону. — Это неправдоподобно. Что за вечер! Мне так хорошо!» Они, конечно, были в центре всеобщего внимания. «Они выглядели почти карикатурно, — сказала Бабара Уолтерс, глядя не шествовавших по проходу Мадонну и Джексона. — Они казались неприкосновенными существами не из нашего мира». Когда все закончилось, новая более чем странная пара отправилась в Спаго на пирушку, ежегодно устраиваемую по случаю присуждения «Оскаров» у литературного агента Ирвинга «Свифти» Лазара. Фельетонист Ами Арчер спросил у Мадонны, как ей удалось уговорить Джексона прийти к Лазару. «Майкл становится общительней», — ответила она с улыбкой. Но оказавшись в Спаго, где не было наставленных на них телекамер, они разделись, Мадонна чтобы пофлиртовать со своей старой любовью Уорреном Битти (которого подвела манекенщица Стефани Сеймур), а Джексон — чтобы обниматься с Дайаной Росс. Меркантильная Девица и Человек в Одной Перчатке сошлись для еще одного снимка, лишь когда прощались с хозяевами. Мадонна пригласила Джексона на эксцентричную вечеринку при свечах к себе в дом на Голливуд-Хиллз. В три часа утра они выгнали из дома телохранителей и, как писали газеты, разоблачившись при тусклом свете свечей, стали разглядывать друг друга с любопытством созданий с других планет. После чего, по-прежнему голые, до рассвета смотрели старые фильмы по ее видео, грызя кукурузные хлопья. Когда ее спросили, чем занимались две суперзвезды, оставшись наедине, Мадонна пошутила: «Обменивались пуховиками, пудрили себе носы, а еще сравнивали, сколько у кого на счету в банке». У них действительно был деловой разговор — они собирались записать дуэт для очередного альбома Джексона «Опасен». Но Мадонна ставила свои условия. Утверждая, что «никто не купит дурацкую балладу или любовный дуэт», она сказала: «Учти, Майкл, если хочешь, чтобы мы сделали что-нибудь вместе, ты должен быть готов пойти со мной до конца, иначе я не буду сотрудничать».
Что же она имела в виду под «до конца»? Начать с того, что она решила изменить внешность Майкла. «Я бы хотела полностью изменить его имидж — говорила она, — чтобы он подстригся „под цезаря“, — ну, это очень короткая стрижка, а кроме того, снял свои жуткие сапоги на пряжках и прочую ерунду». Джексону она сказала: «Я бы хотела, чтобы Хосе и Луис (ее „голубые“ танцовщики, учившие ее танцу „вог“) поработали с тобой недельку». На все это, заявляла она, Майкл послушно "говорил «да». Прежде чем Мадонна смогла приступить к созданию нового образа Джексона, она оказалась в центре очередного скандала. Через неделю после трансляции присуждения «Оскаров» Киноассоциация Америки объявила, что анонс ее документального фильма «Правда или вызов: В пути за кулисами, в постели с Мадонной», заявленного по категории R, слишком откровенен даже для категории PG-13. Режиссер Кешишьян трижды переделывал анонс, чтобы получить разрешение фильму числиться хотя бы по категории PG-13, но Ассоциация была неприклонна: анонс может быть показан только в кинотеатрах, демонстрирующих фильмы категорий R и NC-17.