Ходили разговоры, что Джексон позвонил в руководство «Уорнер» и выразил недовольство тем, что премию присудили Мадонне и что это «роняет» его престиж. Тогда ему предложили, чтобы он попросил Эм-ти-ви назвать его самого Ведущим Актером десятилетия в категории видеопрограмм; он клюнул и якобы сказал при этом: «Этой телке нужен хороший урок». Мадонна не испытывала такой неприязни к Джексону. Она благоговела перед его талантом, его легендарной загадочностью, а больше всего перед его деловой хваткой. Мадонна многому могла поучиться у мастера. Всего за пять дней до телетрансляции церемонии вручения «Оскаров» Джексон попал в заголовки газет, подписав самый выгодный за всю историю бизнеса грамзаписи контракт с японской корпорацией «Сони», поглотившей «Си-Би-Эс рекордз». Сделка, которая в итоге могла принести Джексону целый миллиард долларов, предусматривала шесть альбомов, кинофильмы, телевизионные проекты и его собственную эмблему для пластинок. Время объявления сделки было подгадано так, чтобы затмить младшую сестру Джексона Джанет, чей 50-миллионный контракт с «Верджин рекордз» несколько дней был крупнейшим в истории музыкального рынка. На вечере в «Шрайн одудиториум», где происходило вручение премий Академии киноискусства, голливудские знаменитости «ели глазами» Мадонну и Джексона, направлявшихся по проходу к своим местам в первом ряду. Они определенно обговорили друг с другом, как будут одеты. На Джексоне были ковбойские сапожки с золотыми мысками, белый с блестками френчик, громадная бриллиантовая брошь и, по причине особой торжественности события, не одна, а две перчатки. На Мадонне — сверкающее белое, с открытыми плечами, платье от Бобби Мэки, горностаевая пелерина и на 20 миллионов долларов брильянтов от Гарри Уинстона, любезно одолженных сыном покойного ювелира Роном. Ведущий Билли Кристел представил Мадонну. Напомнив, что вместо прежней категории Х для фильмов введена новая категория, он объявил: «А теперь — фильм категории NC-17». Как никогда ранее похожая на Мэрилин Монро, Мадонна, стоя одна в луче прожектора, исполнила сондхеймовскую «Рано или поздно». Тут-то и случилась небольшая накладка: одна из сережек стоимостью в миллион долларов упала и запуталась в подоле расшитого жемчугом платья. Мадонна продолжала петь как ни в чем не бывало, хотя позже говорила, что «почувствовала небольшой разнобой с оркестром». (Мадонна призналась, что была «потрясена» тем, что ее необщительный отец позвонил и записался на автоответчик, назвав ее выступление на присуждении «Оскаров» «замечательным».)