Максимилиана до глубины души поразила смерть любимой жены. Она являлась великой любовью всей его жизни, и каждую женщину, встреченную им, он сравнивал с первой женой. Несмотря на второй брак с Бианкой Марией Сфорца из Милана и множество любовных приключений с женщинами всех сословий, его сердце осталось в Брюгге, где Марию предали земле после пышной погребальной церемонии при участии народа. Тысячи людей стояли на улицах со слезами на глазах, когда гроб с любимой герцогиней проносили к месту последнего упокоения, за ним следовал глубоко опечаленный супруг с двумя маленькими детьми. В этот момент все любили Максимилиана, ему все сочувствовали, видя, как по его лицу бегут слезы. Всех до глубины души трогала трагедия большой любви герцога. Максимилиан приказал увековечить умершую возлюбленную в многочисленных картинах и поэтических произведениях. Он хотел всегда иметь ее облик перед собой, хотя бы в виде картины. Занимаясь магией, как и его отец, он пришел к мысли вызвать дух Марии из потустороннего мира. Аббат из Шпонхайма показался ему подходящим помощником для исполнения этого желания. К сожалению, не сохранилось никаких свидетельств о том, явилась ли Мария своему супругу.
Ранняя смерть Марии означала для Максимилиана не только личную катастрофу. Теперь, когда герцогиня умерла, вдруг вспомнили: Максимилиан чужой в этой стране и, согласно завещанию Марии, является регентом при несовершеннолетних детях. И свободолюбивые сословия пожелали во что бы то ни стало оставить неизменным это положение! Филипп или в крайнем случае Маргарита — так звали будущих правителей Бургундии, — но никак не Максимилиан! Не обращая внимания на душевное состояние молодого вдовца, нидерландские сословия действовали с жестокой поспешностью. Официально Максимилиан оставался опекуном сына, но это не помешало сословиям разлучить Филиппа с отцом. Кроме того, от герцога недвусмысленно потребовали заключить мир с Францией, в противном случае они собирались взять дело в свои руки. Казалось, Максимилиан медлит — а ему было сложно заставить себя искать согласия со злейшим врагом, французским королем, и жители Гента решили сами достичь соглашения с Людовиком XI. Максимилиан деградировал до уровня марионетки. Гентцы обещали французскому королю не только руку маленькой Маргариты, но и герцогство Бургундское, Артуа и Пикардию в качестве приданого. 23 декабря 1482 г. без участия Максимилиана заключили Аррасский договор. А затем начали спешно готовить принцессе соответствующее ее положению приданое для отправки ее во Францию в качестве невесты французского дофина. Максимилиан, лишь издалека следящий за жизнью детей, чувствовал себя, по его собственному выражению, как святой Евстахий, у которого волк утащил сына, а лев — дочь.
Вероятно, участь населения Нидерландов могла сложиться более удачно, если бы сословия не вступали постоянно на тропу войны против Максимилиана. Жестокое нападение исподтишка приводило к карательным действиям со стороны герцога, вызывая, в свою очередь, месть нидерландского населения. Механизм насилия привели в действие — он грозил полным уничтожением. Романтический златокудрый юноша постепенно превращался в стойкого бойца, наносящего ответные кровавые удары. Он первым нападал на противников в Мехельне, Брюсселе, Лёвене и Антверпене. В мести он не знал ни меры, ни цели и не побоялся публично отрубить голову бургомистру Антверпена. Конечно же, во всей стране это происшествие вызвало бурное возмущение габсбургским чужаком, обвиняемого, кроме актов насилия, еще и в том, что его фавориты обогащались за счет казны и вывозили большие денежные суммы за границу. Но Максимилиану всегда удавалось находить в Нидерландах людей, готовых сражаться на его стороне. Людей, которым нечего было терять, искателей приключений и ландскнехтов, а также рыцарей, свернувших в свое время на кривую дорожку и надеющихся на богатую добычу во всеобщем хаосе, охватившем страну. Началась жестокая война всех против всех, никто уже точно не знал, кто друг, а кто враг. Солдатня грабила и поджигала, разрушая и опустошая все на своем пути. Только ненависть правила миром Максимилиана.