Филипп, напротив, вырос в Нидерландах. Для королевского сына подыскали лучших учителей, некоторые из них позднее сопровождали его в Испанию. Принц, будучи способным молодым человеком, уступал в духовном развитии своей сестре Маргарите; ему, вероятно, недоставало и ее политической зрелости, полученной ею при французском дворе и позднее у свекра и свекрови в Испании. Юноша не умел концентрироваться на важном вопросе и решать проблему: ему не хватало последовательности и серьезности. Он не обладал живым темпераментом отца, унаследовав его неуравновешенность: затевал то одно, то другое, не доводя начатое до конца. Намного больше серьезных занятий Филиппа уже в раннем возрасте интересовали радости жизни, прежде всего красивые девушки. Он легко достигал побед в любви: прекрасного принца всюду встречали с распростертыми объятиями, ценя его очаровательное общество и дивясь телесной красоте. Репутация покорителя сердец распространилась со скоростью ветра, и дамы определенного возраста приходили в восторг, если златокудрый, атлетически сложенный принц с сияющими голубыми глазами оказывал им честь своим вниманием. И так как не только в Нидерландах процветали чрезвычайно распущенные обычаи и мораль, Филипп, едва выросший из детских башмачков, переходил из одной дамской спальни в другую. Из-за многочисленных соблазнов, перед которыми молодой человек не мог устоять, серьезное образование, к сожалению, застряло на полпути. Хотя Максимилиан сам не отказывался от плотских утех, образ жизни сына возмущал его. Но он утешался мыслью, что женитьба образумит Филиппа.
Когда эрцгерцогу Габсбургскому исполнилось шестнадцать лет, Максимилиан счел своевременным объявить его совершеннолетним. Генеральные штаты тоже высказали настойчивое желание вручить юноше бразды правления бургундскими землями, поскольку считали его своим. В сентябре 1494 г. в Лёвене состоялось праздничное провозглашение Филиппа правителем Брабанта. Ни один город в Нидерландах не выпускал Филиппа без подобающего празднества. Он помирился со всеми людьми, много лет тому назад усложнявшими жизнь его отцу. Создалось впечатление, что молодой князь в будущем сможет обеспечить мир в стране. При этом отец благоразумно не передал ему все полномочия, оставив за собой существенные права при принятии решений. В конце концов, шестнадцать лет — это всего шестнадцать лет. Он мог легко попасть под влияние интриганов и льстецов, под видом доброжелательства внушающих ему взгляды, полностью противоположные представлениям Максимилиана. Король намеревался в ближайшее время оставаться полновластным властителем нидерландского лена и приставил к сыну избранных советников, постоянно поддерживая с ними связь.
Казалось, Филипп безропотно следует указаниям отца. Но вскоре он показал истинное лицо, с негодованием стряхнув с себя отцовскую опеку и недвусмысленно заявив, что «более не позволит обращаться с собой как с глупым мальчишкой». Конфликт отца с сыном грозил разгореться не на шутку, особенно когда Максимилиан узнал, что сын стал «настоящим французом». Но несмотря на эти противоречия, Максимилиан часто приглашал сына в совместные поездки по немецким городам, вместе с ним показываясь народу, неизменно приходившему в восторг от красивого принца, чья слава героя женских сердец ходила повсюду. Отец надеялся заинтересовать сына государственной политикой, но Филипп не старался заработать себе репутацию для будущего королевского статуса.
Дочь Максимилиана, Маргарита, тоже натура страстная, в противоположность брату умела строго отделять личные склонности и желания от политической необходимости. Она намного больше, чем Филипп, руководствовалась разумом и, даже будучи влюблена, не теряла голову.