Маргариту, покинутую невесту, не сразу отправили в Нидерланды к отцу, оставшемуся без невесты, как она без жениха. Ее удерживали при французском дворе, не желая легко расставаться с ее приданым. В конце концов Максимилиан при заключении мира в Сенлисе вынудил Карла VIII вернуть бургундские земли.
Двойная свадьба в Испании
На протяжении долгих лет борьбы против Франции Максимилиан, вероятно, ночи напролет ломал себе голову над тем, как поставить врага на колени. При этом он прекрасно понимал, что его военных средств на поле брани недостаточно для окончательной победы над противником. Все во Франции горой стояли за короля, и могущественные люди государства без лишних вопросов поддерживали его как в финансовом отношении, так и войском. У Максимилиана из-за раздробленности государства оказались связаны руки. Его отдали на произвол князей империи, упорно отказывавшихся предоставить ему соответствующие средства как против врагов с запада, так и против турок на востоке.
Максимилиану всегда приходилось покидать рейхстаг не солоно хлебавши, и он решил пойти другим, дипломатическим путем. Разочарования последних лет сделали его зрелым человеком: постепенно он стал смотреть на мир широко открытыми глазами, а не через щель забрала. То, чего нельзя добиться на поле боя, вероятно, возможно достичь путем переговоров. Уже во время войны в Нидерландах он наладил отношения с испанской королевской четой — Изабеллой Кастильской и Фердинандом Арагонским, обещавшими ему содействие в разных ситуациях, хотя позднее их отношение к Франции внезапно переменилось к величайшему сожалению Максимилиана.
В середине 1490-х гг. европейские державы пришли в большое волнение из-за тяжелой поступи юного французского короля: Карл VIII с сильным войском вторгся в Италию, планируя завоевать не только Неаполь — он преследовал далеко идущие и даже фантастичные цели. Все отрицательно отнеслись к агрессивным действиям французов. Максимилиан и испанские короли сошлись во мнении, что только сильный союз европейских государств способен перечеркнуть планы Карла. Необходимо было окружить Францию и крепко зажать ее в тиски. Первым этапом мог стать союз между Максимилианом и Испанией, укрепленный еще и личными отношениями.
В 1492 г. Изабелле и Фердинанду удалось после ожесточенных боев взять последний бастион мавров в Испании: пал город Гранада. Событие, вызвавшее не только ликование всего христианского мира, но и удачно совпавшее с далеко идущими планами Максимилиана. У него возникла идея большого Крестового похода против мусульманской Османской империи вместе с другими европейскими державами. Поскольку Максимилиан собирался призывать к участию в походе всех, на западе и на востоке, победа испанских королей вдохновила его. Максимилиан имел достаточно веские основания для подготовки мощного удара против турок, или, точнее говоря, османов, как они себя называли, на европейском уровне. Со времени взятия Константинополя в 1453 г. этот народ изо всех сил устремился на запад, самым жестоким образом опустошая все страны на своем пути. Турки стали ужасным мучением, и никто не мог остановить их, пока они в конце концов не оказались у границ империи Габсбургов. Призывы угнетенного населения о помощи долгое время оставались без ответа: император Фридрих III не видел реальной возможности остановить османские орды. Еще до смерти отца Максимилиан считал необходимым предпринять военный поход против варваров, но кто дал бы денег на это предприятие? Теперь он надеялся на солидарность Европы, как при крестовых походах на Святую землю.
Испанская королевская чета, Изабелла Кастильская и Фердинанд Арагонский, действующие с политической мудростью и пользующиеся уважением в Европе, казались Максимилиану подходящими партнерами для союза. Для установления личного контакта с их католическими величествами — так именовали Изабеллу и Фердинанда — он одно время подумывал даже попросить руки испанской принцессы. Но испанский король планировал поженить сына и дочь императора со своими детьми — план, к которому Максимилиан поначалу отнесся сдержанно. Для императора Священной Римской империи такие родственные узы были не лишены привлекательности, но он подумывал устроить брак с кем-нибудь на востоке, ведь наличие родственных отношений с этими землями являлось для него первоочередной задачей.