Правда, взаимная личная неприязнь имела серьезные основания. Известно было, что Григорий Кокорев своим доносом привел дядю Палицына, Силу Зеленого, «за измену царю» на плаху. Говорили, что, отправляясь из Москвы, Кокорев якобы сказал Андрею, что берет его прямо «от виселицы». Услышав о раздорах среди воевод, Леонтий хотел повернуть в сторону, но раздумал: на Таз он все равно не попадет раньше воевод, а с ними в пути все же спокойнее.
Собираясь в далекую поездку, потратил Леонтий все свои средства, скопленные от продажи «соболиной казны», и теперь рассчитывал заработать на мангазейских торгах. С собой он взял старшего сына Климентия и младшего Ивана, надеясь приучить их к большому торговому и промысловому делу. На Верхотурье он, как и другие торговые люди, заказал собственный коч. Воеводы приказали сделать два «государевых коча». Всего верхотурские плотники рубили 22 морских судна.
Собралось идти в Мангазею много народу, и все богатый люд. У каждого на судно приходилось «промышленных заводов» и русских товаров от 1000 до 1500 рублей. Леонтий не мог причислить себя к таким богачам — таможенный голова выписал ему проезжую грамоту на товары стоимостью 150 рублей.
В Верхотурье встретил он тех, с которыми ловил соболей при воеводах Мосальском и Пушкине. Среди «новичков» оказалось много неизвестных фамилий. Эти торговцы уже успели побывать на Лене, торговали в Енисейском остроге, ходили и в Мангазею. Вскоре он подружился с ними. Особенно нравились ему своей степенностью Спиридон Казанец и его закадычный друг Степан Канищев. В питейном доме они свели Леонтия с московскими купцами Андреем Калининым, Сафоном Агофоновым и Федором Фоминым, людьми серьезными и рассудительными.
В Тобольске, куда в мае пригнали кочи, воеводы повели себя задиристо. Отличался своей неукротимостью всегда подвыпивший Андрей Палицын. Жесток и самодур он был во хмелю, хотя в трезвом состоянии считался человеком мягким. Под Иванов день пьяный Палицын приказал вести его купаться в Иртыш не иначе, как со знаменами, трубами и литаврами. А после этого слух пошел (видимо, не без участия Кокорева), что Палицын колдун, чернокнижник и еретик, раз нарушает христианские обычаи. Выкидывал Палицын и пострашнее коленца. Однажды пришел он на берег, против которого стоял его коч. В пьяную голову пришла невеселая шутка: приказал своему племяннику Богдану схватить «свободного» человека Афоньку, свезти его на судно и с носа сбросить «до смерти» в реку. В холодной воде бедняга случайно не утонул; выбиваясь из сил, приплыл он на соседнее судно, где добрые люди переодели и обогрели его. В другой раз приказал воевода привести к себе служилого человека Семена Шахлина и, когда тот явился на воеводский двор, высыпал на стол сырые грибы и приказал их все съесть. За отказ от странного угощения велел надеть ему на горло веревку и волочить под коч. Не лучше вел себя и Кокорев: пил и буйствовал в питейных домах сибирской столицы.
В середине мая большой караван, в котором находились 50 тобольских стрельцов и казаков, воеводы и их семьи, а также 310 торговых и промышленных людей, отвалил от тобольской пристани и направился в Березов. Многие тобольчане вздохнули с облегчением, но подумали, что при таких воеводах не быть добру в Мангазее.
В Березове на воеводский прием Григорий Кокорев прибыл не в обычной своей парадной одежде, а разодетый по посольскому обычаю, как это делалось, когда Москва принимала великих послов. Позднее Андрей Палицын написал, что на Григории был кафтан с ожерельем, сверх того «охабень объяренный», «шапка горлатая лисья», «алмазы низаны и ожерелье пристяжное и отложное низано». Вел он себя на этом приеме важно, точно думный боярин или царский родственник. Подивились березовские воеводы Григорию Кокореву.
Лето 1629 г. выдалось хорошее и плавание по Обской губе прошло удачно. В июле кочи вошли в Обскую губу и только под Черными горами, где всегда мореходов встречал ветер, сделали остановку. Во время прогулки по берегу Кокорев обнаружил черный крест на могиле какого-то неизвестного морехода, погибшего в бурях Мангазейского моря. Очевидно, крест этот связывался с какими-то ритуальными обычаями, потому что Кокорев приказал священнику отпеть здесь молебен, а затем поставить икону «к кресту для утишения волн». На этот молебен он пригласил и Палицына, но тот с судна не сошел. А как только Кокорев удалился, он собрал стрельцов, подошел к кресту и «учал с людьми своими скакать и бороться и из пищали стрелять».
Отправляясь в Сибирь, Данила Наумов читал в Сибирском приказе большое объемистое сыскное дело о мангазейских воеводах и еще тогда обратил внимание на пагубные последствия воеводской ссоры.
30 августа весь караван прибыл в Мангазею. По этому случаю звонили в колокола и стреляли из пищалей холостыми зарядами. У Спасских ворот Кокорева и Палицына встретили воеводы Тимофей Бабарыкин и Поликарп Полтев со священниками и стрельцами.