Среди особенно ценных памятников древнерусской живописи искусствоведы нередко упоминают еще две работы Дионисия: «Спас в силах» и «Распятие» (Третьяковская галерея, Москва). Ученые датируют эти произведения 1500 годом. В то же время Дионисий расписывал монастырь, открытый в 1414 году преподобным Павлом Обнорским. Иконы же хранились в монастырском соборе, возведенном в период с 1505 по 1516 год.
В монастырской описи 1683 года значится 14 икон деисуса, 20 икон праздников и 15 икон пророков. Однако в пожаре, произошедшем в 1767 году, погибла почти половина работ Дионисия. Сохранились только лишь 25 икон, располагавшихся в верхних ярусах деисуса.
«Спас в силах» — это икона, которая когда-то находилась в центральной части деисусного чина. Иисус Христос написан сидящим на престоле. При этом его фигура располагается на фоне ярко-красного ромба, а тот, в свою очередь, — на фоне голубого с зеленоватым оттенком овала, который символизирует славу. В левой руке Спаситель держит Евангелие, а правой благословляет человеческий род.
Под изображениями едва видна надпись: «В лето 7008 (1500) создан деисус, и праздники, и пророки „Денисьева письма“». К сожалению, до наших дней икона не сохранилась во всем своем великолепии. С течением времени стерлись краски на лике и одеждах Иисуса. Кроме того, на его лице были сделаны записи, которые современные ученые относят к XVI и XVII столетиям.
Икона «Распятие», входившая в тот же иконостас, заметно отличается от предыдущих и последующих работ, посвященных тому же сюжету. Она наполнена персонажами. Центральное место в картине отведено распятому на темном семиконечном кресте Иисусу Христу.
Слева от креста расположена группа женщин, среди которых хорошо видна фигура Богородицы. Сраженную горем Богоматерь поддерживает Мария Магдалина. Позади них видны еще две женские фигуры: Марии Клеоповой и Марии Иаковлевой.
С правой стороны от креста размещены две мужские фигуры. Это опечаленный ученик Иисуса, Иоанн, и воин Лонгин-сотник, облаченный в ярко-красный плащ и держащий перед грудью щит.
В средней части композиции располагаются фигуры ангелов. Двое из них, устремленные к распятому Христу, символизируют христианскую церковь Нового Завета. Двое других ангелов олицетворяют уходящую ветхозаветную церковь, церковь-синагогу. Над головой Христа видны фигуры еще двух ангелов. Они спустились с небес, чтобы оплакать смерть Иисуса.
Икона, выполненная Дионисием, отличается от работ других авторов, отражавших на своих полотнах сюжет распятия Христа, не только многофигурной композицией. В ней проявляются и характерные для творческой манеры мастера-иконописца приемы: использование светлых красок, вытянутые, удлиненные и хрупкие фигуры персонажей, маленькие головы изображенных героев.
При этом необходимо отметить и другую особенность метода художника. При взгляде на его произведение создается впечатление, будто персонажи не стоят на земле, а парят в пространстве. Это придает композиции возвышенное и священно-мистическое настроение.
Творческую манеру Дионисия отличает и тщательное вырисовывание даже самых мелких деталей композиции. Современный искусствовед В. Н. Лазарев, характеризуя новаторство художника в области иконописи, сказал о том, что Дионисию «удалось создать новое художественное произведение, отмеченное печатью особой изысканности…».
Особый интерес среди сохранившихся до наших дней работ Дионисия представляют житийные иконы: «Митрополит Петр» (Успенский собор Московского Кремля) и «Митрополит Алексий» (Государственная Третьяковская галерея). В данном случае построение композиции предопределено спецификой жанра.
Житийная икона — это произведение живописи, центральный план которой занимает образ святого. По периметру такой картины размещаются маленькие иконки (клейма), представляющие сюжеты из жизни героя. При этом их следовало рассматривать в определенной последовательности: слева направо по рядам. В то время подобные произведения изобразительного искусства заменяли неграмотным людям книги.
Благодаря дошедшим до наших дней памятникам письменности искусствоведы смогли выяснить, что иконы «Митрополит Петр» и «Митрополит Алексий» были сделаны мастером по заказу настоятеля Московского Успенского собора.
Святые изображены на иконах в полный рост и размещены на небесно-голубом фоне, который придает композициям легкость и воздушность. Оба героя облачены в святительские одежды. Правая рука обоих святых поднята в молитвенном жесте, а левой рукой митрополиты придерживают Евангелие.
Маленькие клейма, размещенные на иконе, посвященной первому митрополиту Древней Руси, рассказывают о таких событиях его жизни: посвящение Петра в митрополиты патриархом Константинополя, переезд митрополита из Владимира в Москву, его пророчество Ивану Калите о будущем величии, а также о возведении Успенского собора и гробницы. Кроме того, икону украшают клейма, повествующие о перенесении сосуда с прахом первого митрополита в Успенский собор и выздоровлении больных, побывавших в гробнице святого Петра.