А. А. Осмеркин. «Натюрморт с черепом», 1924, Русский музей, Санкт-Петербург
Большое место в творчестве Осмеркина этого периода занимали портретные работы (два портрета жены художника, Е. Т. Барковой, 1921 и 1925, оба – в Русском музее, Санкт-Петербург; «Портрет М. Н. Аветова», 1924, Русский музей, Санкт-Петербург), жанровые композиции («Красная гвардия в Зимнем дворце», 1927, Русский музей, Санкт-Петербург).
Осмеркин занимался не только станковыми работами. Он принимал участие в украшении улиц Москвы к революционным праздникам. Художник создал два больших декоративных панно в духе кубизма для театра Моссовета.
Полотна Осмеркина постоянно демонстрировались на разнообразных выставках: в 1919 году – на V Государственной выставке картин нового искусства, в 1922 году – на I Советской выставке в Берлине, затем на экспозиции «Московских живописцев» (1926), выставке «Бытие» (1927), «Художники РСФСР за 15 лет» (в 1932 году – в Ленинграде, в 1933 году – в Москве) и т. д. В 1920–1930-х годах живописец создал множество пейзажей, портретов, натюрмортов («Ветлы. У пруда», 1925; «Цыгане. Брат и сестра», 1927, оба – в Третьяковской галерее, Москва; «Ленинград с корабля», 1930, собрание Л. А. Осмеркиной; «Серый день», 1935, Русский музей, Санкт-Петербург; «Натюрморт. Волга. Рыбы», 1938, Музей изобразительных искусств Карелии, Петрозаводск). В 1936 году вместе с С. С. Прокофьевым и А. Я. Таировым Осмеркин работал над оформлением спектакля «Евгений Онегин» для Московского Камерного театра. В следующем году он создал декорации для постановки «Маленьких трагедий» А. С. Пушкина в Большом драматическом театре в Ленинграде.
А. А. Осмеркин. «Сирень», 1951, собрание Г. Н. Осмеркиной
В работах, выполненных Осмеркиным в Крыму, куда мастер приезжал вместе со своими учениками, отразилось влияние пушкинской поэзии, а также живописи одного из величайших русских художников XIX столетия – А. А. Иванова. Ландшафты древней Тавриды настолько покорили Осмеркина, что он включил их даже в свои натюрморты, созданные по крымским мотивам («Натюрморт. Крым. Козы», конец 1930-х, местонахождение неизвестно). С одинаковым любовным вниманием выписаны фрукты, лежащие на столе, тяжелые гроздья спелого винограда, нависающие над ними, и горы, окутанные нежной серебристой дымкой.
Начиная с 1918 года Осмеркин занимался преподавательской деятельностью в Государственных свободных художественных мастерских, позднее – во Вхутемасе и Вхутеине. С 1932 года он жил в Ленинграде, где во Всероссийской академии художеств возглавлял мастерскую живописного факультета. Осмеркина высоко ценили ученики, вспоминавшие, что его класс был самым интересным во всей академии. Художник с равным вниманием и уважением относился к своим воспитанникам, поощрял самостоятельность и творческие поиски. Он развивал колористическое мастерство учеников, помогал во всех тонкостях освоить живописную технику.
Осмеркин придумывал такие постановки, которые не могли оставить молодых живописцев равнодушными и вызывали желание творить. Он писал: «Разум и чувство должны руководить рукой художника, только таким путем ремесло, необходимое мастеру, не превращается в рукоделие. Одно ремесло, взятое без зрительного воображения, ведет к пассивности художественного мышления. Без зрительного воображения нельзя организовать картину как целое, добиться в ней правильного соподчинения деталей. В преподавании я стремлюсь развить у студентов колористическое чувство как первооснову живописи. Я вначале воспитываю у них любовь к материалу, любовь к краскам: ультрамарину, изумрудной, охрам, кадмию, слоновой кости и т. д.». Осмеркин воспитал множество талантливых учеников, среди которых такие, как Е. Е. Моисеенко, И. И. Годлевский, Г. А. Савинов, А. Ю. Никич, Г. В. Павловский и др.
В годы Великой Отечественной войны Осмеркин жил в Загорске (Сергиев Посад). В этом городе художник написал множество натюрмортов, портретов, архитектурных пейзажей, представляющих соборы и палаты Троице-Сергиевой лавры («Кладезная Троице-Сергиевой лавры. Загорск», 1944, Мордовская картинная галерея им. Ф. В. Сычкова, Саранск). В этот же период Осмеркин занимался оформлением спектакля по пьесе А. Н. Островского «Горячее сердце» для Казанского драматического театра. Дух маленьких купеческих городков, изображенных в пьесах Островского, ощущается и в картинах Осмеркина, показывающих тихие провинциальные улочки, цветок герани на окне, стол с самоваром («Улица в Загорске», «Пейзаж с мостом. Загорск», «За чашкой чая», все – в конце 1940-х, собрание Г. Н. Осмеркиной).
А. А. Осмеркин. «Натюрморт с ходиками», 1952, Русский музей, Санкт-Петербург