Воспитанием Жана Гастона занимался учитель Пьетро Бирингуччи, который был талантливым литератором и членом Академии итальянского языка Круска. Он обучал принца грамматике, риторике и хорошим манерам. Среди других наставников его ранней юности был Валерио Спада, известный в то время художник и гравер, который преподавал ему искусство. Кардинал и исследователь церковной истории Энрико Норис, с которым принц любил проводить большую часть времени, преподавал теологию и религию. Антонио Мальябекки обучал его библиографии, а Антонио Мариано Сальвини преподавал литературу и поэзию. Жан Гастон, чуткий и умный юноша, вскоре посвятил себя научным интересам. Особенно ему нравилась ботаника, любовь к которой он унаследовал от отца, Козимо III Медичи. Жан Гастон стал одним из самых культурных принцев своего времени, помимо всего перечисленного, он изучал языки: греческий, латынь, испанский, французский, немецкий, турецкий и даже английский, который был еще мало изучен среди европейской элиты.
В юности принц нашел понимание только у своего дяди, кардинала Франческо Марии Медичи, у которого, несмотря на церковный сан, был порочный и нонконформистский характер. Он стремился действовать прямо противоположным образом тому, что навязывалось другими людьми, и шел против существующих социальных норм и правил. Со старшим братом отношения не сложились – Фердинанд презирал слабого и меланхоличного Жана Гастона. Очень теплые и дружеские отношения были у принца с невесткой Виолантой Баварской – он поехал встречать ее в Болонье, когда она прибыла в Италию, чтобы вступить в брак с наследником престола Тосканы. И, наконец, очень важным событием в жизни Жана Гастона была встреча с Джулиано Дами – скромным слугой, сыном тосканского крестьянина, «подаренным ему» маркизом Фердинандо Каппони. Тогда он и открыл в себе тягу к мужскому полу и больше уже ничего не мог с собой поделать. Дами будет связан с принцем, а потом и великим герцогом, на всю жизнь. Сначала он будет его любовником, а затем сообщником в его гомосексуальных пристрастиях.
В молодости внешность Жана Гастона была довольно привлекательная. Его портрет написал известный венецианский художник эпохи позднего барокко Никколо Кассана в 1690 году, когда принцу было 19 лет. У Жана Гастона были такие же, как у всех представителей этой династии, темные, выразительные глаза, густые, волнистые темные волосы, но на портрете он изображен в модном парике, брови дугой, овальное лицо и пухлые, сочные губы. Кроме того, он был очень стройным юношей с хорошей, подтянутой фигурой. Но со временем, ближе к зрелому возрасту, у него начнет выпячиваться нижняя челюсть Габсбургов, он располнеет, и от былой красоты ничего не останется – она превратится в откровенное уродство. Так он изображен на портрете польского художника Франца Фердинанда Рихтера, который находится в Палатинской галерее дворца Питти. Если его брат Фердинанд был бисексуален и вступал в половые отношения как с мужчинами, так и с женщинами, то Жан Гастон женщинами откровенно брезговал. Несмотря на это, его отец Козимо III и сестра Анна Мария Луиза принялись за поиски невесты для принца.
Брак Жана Гастона с Анной Марией Франциской Саксен-Лауэнбургской
Невесту Жану Гастону нашла Анна Мария Луиза, и потом он всю жизнь не мог ей этого простить. Сестра предложила женить его на герцогине Анне Марии Франциске Саксен-Лауэнбургской, вдове Филиппа Вильгельма Августа Нейбургского, который был родным братом мужа Анны Марии Луизы. Принцесса считала, что женщина с таким сильным характером, как Анна Мария Франциска, обязательно вытянет ее брата из апатии и депрессии. Но она просчиталась: эта женитьба только усугубила душевное состояние Жана Гастона, и он запил. Идея брака с немецкой принцессой была встречена с энтузиазмом со стороны Козимо III – ему была приятна мысль создать немецкую ветвь Медичи. Поэтому герцог просто вынудил своего младшего сына жениться на Анне Марии Франциске. У саксонской принцессы уже было две дочери от первого брака, но это не было препятствием для герцога Тосканы. Наоборот, это только доказывало, что невеста была фертильна.
То, что брак был неудачным, – это слишком мягко сказано. Для Жана Гастона этот брак оказался просто катастрофой, Анна Мария Франциска оказалась хуже, чем он ожидал. Она была ужасно некрасивой, грубой и неряшливой женщиной огромных размеров, к тому же очень грозная на вид и со свирепым характером. Она привыкла жить в своем запущенном замке в сельской местности, главным ее увлечением были охота, кони, поездки в горы, конные прогулки летом и катание на санях зимой. С самого раннего утра Анна Мария Франциска занималась тем, что сначала обходила свои владения и ругалась с крестьянами, потом шла в конюшню, где проводила много времени, затем выезжала на охоту. Герцогиня была всегда грязной, она не привыкла мыться, и от нее пахло потом, конской мочой и навозом.