После изгнания пути братьев разошлись: Пьеро уехал в Венецию, младший, Джулиано, нашел прием и гостеприимство в Урбино, а Джованни и кузен Джулио отправились путешествовать по Европе инкогнито. Они побывали в Германии, Австрии, Франции, Фландрии (нынешней Бельгии), Нидерландах. Так как у кузенов был духовный сан, они останавливались на ночлег в монастырях, где их принимали как дорогих гостей. В обителях всегда были гостевые кельи, более удобные и просторные, чем те, в которых жили сами монахи. И отдельные трапезные для гостей, где подавали более приличную еду. Во время путешествий кузены познакомились со многими интересными людьми: в Венеции видели работы художника Джованни Беллини и первые картины его прославленного ученика Джорджоне, будущего учителя Тициана Вечеллио. Они оценили венецианскую технику масляной живописи без предварительных контуров, плавные переходы светотени и великолепный колорит. В Вене Джованни и Джулио нанесли визит императору Священной Римской империи Максимилиану II, при этом не стали скрывать, кто они такие, и предстали в полном церковном облачении. По рекомендации императора кузены посетили Нидерланды, где их принимал губернатор. Им был сын императора Филипп I Красивый. Его супруга Хуана Безумная, действительно была не совсем нормальной: когда ее муж умер, Хуана долго не позволяла его похоронить, ездила с траурной процессией по стране и несколько раз приказывала открывать гроб, чтобы посмотреть на мужа. При этом она запрещала приближаться к процессии женщинам, так как ревновала их даже к мумии.
Не обошлось и без опасных приключений: однажды в Руане они попали в плен к французам и были освобождены только благодаря рекомендации Пьеро, который как раз был на службе короля Людовика XII. Затем кузены вернулись в Италию и долго гостили в Савоне у кардинала Джулиано делла Ровере, с которым у Джованни были крепкие дружественные отношения. Делла Ровере тоже был не в ладах с папой Александром VI и предпочел убраться из Рима, пока его не отравили кантареллой – знаменитым ядом Борджиа, который не имеет ни вкуса, ни запаха. В 1500 году Джованни и Джулио вернулись в Рим и нанесли все-таки визит понтифику. Тот принял их благосклонно, после победы над их общим врагом Савонаролой и военных успехов его сына Чезаре Борджиа Александр VI пребывал в чудесном настроении. Кузены поселились во дворце, принадлежавшем Гвидоне, графу Монторио. Тот сначала сдал в аренду его кардиналу Джованни, а затем продал в рассрочку, и палаццо перешел во владение Медичи. Несмотря на то что флорентийский филиал банка Медичи был закрыт, в римском отделении кое-какие деньги были. И прихваченные при побеге золото и драгоценности пригодились. Сейчас этот дворец называется палаццо Мадама, но это уже следующая история.
Вскоре к ним в Рим приехал Пьеро, который совсем пал духом после неудачных попыток захватить Флоренцию. Джованни поддерживал, как мог, старшего брата, который вел в Риме разгульную жизнь: каждый вечер напивался и проводил ночи в борделях. Наконец Пьеро снова присоединился к армии короля Людовика XII и уехал из Вечного города воевать, в надежде захватить Флоренцию. После смерти брата в 1503 году Джованни становится старшим в семье. В тот же год умирает папа Александр VI (подозревают отравление), и все кардиналы собираются на конклав.