Девушка была чудо как хороша собой: овальное лицо с легким румянцем, ореховыми глазами, тонкими бровями, каштановыми волосами и красивыми розовыми губами формы сердечком. Кроме того, она была более интеллигентной и утонченной по сравнению со старшей сестрой Изабеллой. Элеоноре было в то время 17 лет, она была настоящей принцессой по крови, очень воспитанная и образованная. Придворные художники написали много ее портретов, но самый знаменитый, работы Бронзино, находится в галерее Уффици. На нем Элеонора изображена с одним из своих младших сыновей по имени Джованни. На ней роскошное атласное платье, которое подарил ей Козимо. Наряд расшит арабесками – аллегория ее испанского происхождения. Золотыми нитями вышиты плоды граната – символ женской фертильности. Платье и прическа украшены жемчугом, который она предпочитала любым драгоценным камням. Двойное жемчужное ожерелье на шее, серьги с жемчугом, пояс с рубинами, бриллиантами и жемчужной кисточкой.
Жемчуг в Европу привозили с Кубы, где находили множество перламутровых устриц. Ловлей жемчуга занималось местное население, им приходилось нырять за устрицами очень глубоко под воду. От частого попадания в глаза соленой морской воды портилось зрение, и люди слепли. Поэтому из Африки на Кубу начали завозить чернокожих рабов в большом количестве для ловли перламутровых устриц. Это привело к тому, что в настоящее время на этом острове такое пестрое население.
Козимо тоже был очень привлекательный молодой человек с темными коротко стрижеными волосами, карими глазами и небольшими усами. Это был брак как по расчету, так и по большой любви. Козимо и Элеонора, действительно, очень любили друг друга и были неразлучны, кроме тех периодов, когда он отправлялся на войну. Она всегда плакала перед расставанием и просила мужа писать ей минимум по два письма в день. Герцог настолько доверял жене, что во время его отсутствия она подписывала за него важные государственные документы.
Их свадьба состоялась 30 июня 1539 года в церкви Сан-Лоренцо. Празднества, как всегда, были организованы с большим размахом. Сначала невеста с отцом, родственниками и придворными прибыли на виллу Поджо-а-Кайано, где невесту встречал герцог с матерью, дочкой и своими ближайшими подданными. Потом кортеж переместился во Флоренцию для венчания. Все родственники Элеоноры были размещены в апартаментах при монастыре Санта-Мария Новелла, где когда-то останавливались папы. Для невесты и ее испанских гостей была выделена отдельная большая часовня с фресками XIV века «Апофеоз и деяния доминиканского ордена», расположенная во внутреннем дворике монастыря. С тех пор ее называют капеллой Испанцев. Опять много дней длились банкеты, музыкальные представления, балет, спектакли в честь Карла V и отца герцога, Джованни делле Банде Нере, танцы, снова застолья, во время которых угощали всех, даже простых людей, вином и едой в изобилии. Козимо I передал в подарок дону Педро Толедскому 40 000 дукатов. Тот, в свою очередь, обеспечил за Элеонорой очень внушительное приданое, которое выражалось не только в деньгах, но и драгоценностях.
Флорентийцы сначала относились настороженно к испанской принцессе, она казалась им чужой, холодной и надменной. Но со временем они полюбили Элеонору и гордились своей герцогиней – такой красивой, модной, элегантной и утонченной, преданной своему мужу и своему народу. Знаменитая куртизанка-поэтесса Туллия Арагонская, которая жила тогда во Флоренции (она была родом из Рима, потом проживала в Венеции, Ферраре и Сиене), посвятила герцогине целый цикл прекрасных стихов, воспевающих ее красоту и добродетели. Элеонора была так тронута, что добилась от мужа разрешения для Туллии носить драгоценности и шелковые платья, которые проституткам были запрещены. И снять головной убор с желтой полосой, свидетельствующий о ее профессии. Благородная куртизанка превратила свой дом в салон, где собирались философы, писатели и поэты, и получила официальный статус поэтессы. Есть предположение, что именно с Тулии Тициан Вечеллио писал знаменитую картину «Венера Урбинская», но это не доказано.
В браке у Козимо Медичи и Элеоноры Толедской родилось 11 детей: семь сыновей и четыре дочери, она почти каждый год была беременна. Но только четверо из них дожили до взрослого возраста, остальные умерли или в младенчестве, или в юности. Первой ровно через 9 месяцев после бракосочетания родилась старшая дочь Мария. Козимо и Элеонора были счастливы так, как если бы родился мальчик. Девочка с раннего детства была помолвлена с Альфонсо д’Эсте, будущим герцогом Феррары. Но Мария не дожила до свадьбы, она умерла в возрасте 17 лет от малярии, которой заразилась в Ливорно. Ее портрет, вместе с портретами других детей Козимо I, писал все тот же художник Аньоло Бронзино. В те времена портреты писали идеализированные, с застывшими лицами без эмоций, большое внимание уделяли мелким деталям на платьях и драгоценностях. Часть из них находится в галерее Уффици, другая часть – во дворце Питти.