При этом в ранней юности государь религиозным не был. В декабре 1546 года он вдруг отправился в Новгород, сопровождаемый большим воинским отрядом. Цель похода была грабительская: Ивану донесли, что где-то в храме Святой Софии спрятана архиепископская казна, копившаяся долгие годы и утаенная от великого князя во время покорения республики. Схватили главного ключаря Софийского дома (так называлось архиепископское управление) и соборного ключника, подвергли их пыткам, и несчастные выдали место, где хранились сокровища. Летопись рассказывает, что в Москву из Новгорода увезли несколько возов серебра. Захват церковного имущества был поступком не только разбойничьим, но и кощунственным.
Перемена в сторону истовой набожности с Иваном произошла полгода спустя, во время московских пожаров. Обращаясь к церковному собору 1551 года, Иван так описывает произошедший в нем духовный переворот: «Господь наказывал меня за грехи то потопом, то мором, и все я не каялся, наконец бог наслал великие пожары, и вошел страх в душу мою и трепет в кости мои, смирился дух мой, умилился я и познал свои согрешения». Вскоре после пожаров, в сентябре 1547 года доверенный советник царя Алексей Адашев сделал Троице-Сергиевой обители колоссальное пожертвование – семь тысяч рублей (для сравнения: самое большое монастырское дарение благочестивого Василия III составляло 60 рублей). Р. Скрынников высказывает весьма правдоподобное предположение, что это и была новгородская добыча, которую царь таким образом «возвращал Богу».
Периодически царь впадал в покаянное настроение, униженно моля Господа о прощении за грехи и злодеяния. В разгар опричных казней он обратился к братии Кирилло-Белозерского монастыря с посланием, в котором называл себя «псом смердящим» и признавался: «Сам всегда в пиянстве, в блуде, в прелюбодействе, во скверне, во убийстве, в граблении, в хищении, в ненависти, во всяком злодействе».
Иван Грозный выпрашивает у Кирилло-Белозерского игумена благословения на монашество.
Его постоянно посещала мысль об «уходе из мира», принятии монашества, однако мешали властолюбие и страх, поэтому Иван пытался совместить царствование с иночеством. Он устроил в Александровской слободе подобие рыцарско-монашеского ордена, членами которого сделал триста самых доверенных опричников. Себя он именовал «игуменом», главного своего палача Малюту Скуратова-Бельского – «пономарем». Когда на царя нападал очередной приступ набожности – а это происходило часто, – все должны были обряжаться в черные рясы и ночь напролет молиться. Пишут, что царь набивал себе шишки на лбу усердными земными поклонами. Он пел в церкви, звонил в колокола, во время трапез читал «братии» божественные книги, истощал себя постом. Затем истерический припадок заканчивался, и в слободе опять начиналась вакханалия – до следующего покаяния.
Одним из главных источников сведений об опричном терроре является уникальный исторический документ: Синодик, то есть поминальный список казненных и убитых, составленный незадолго до Ивановой кончины. На исходе жизни царь распределяет по монастырям суммы на поминовение своих жертв, пытается их все припомнить, но это уже невозможно, и Синодик заканчивается словами: «Помяни, господи, и прочих, в опритчину избиенных всякого возраста, мужеска полу и женьска, их же имена Сам веси, Владыко».