Решительный перелом наступил только на пятые сутки операции. Хотя и с разной скоростью, но войска ударных группировок 13-й и 40-й А продолжали настойчиво двигаться к г. Касторное. В то же время другая их часть уже действовали в западном направлении с целью создания внешнего фронта окружения. Утром 28 января группа Глухова завязала бой за Касторное. С юга и запада к нему двинулись 129-я отбр и лыжники отряда Завьялова, а к северо-западным окраинам вышла 118-я тбр. Оборонявшийся враг оказал ожесточенное сопротивление. Вскоре с юга подошёл сводный отряд 40-й А. В 14.30 после тяжелого боя первыми в посёлок ворвались танки и мотопехота бригады Бригвадзе. Её 1-й тб капитана И.И. Волкова, обнаружив в районе железнодорожного вокзала отходящий состав, подбил паровоз и не допустил эвакуации уже подготовленных войск и техники со станции. Окружённый враг цеплялся за каждый дом, наступавшим не хватало сил, прежде всего пехоты, а 307-я сд помочь не могла. В это время она основными силами вступила в бой юго-западнее Куликовки с отрядом 82-й пд в 1500 человек, пытавшимся прорваться из окружения. А часть подразделений, вышедших утром в район исходных позиций 118-й тбр, действовала вяло и необходимой помощи ударной группе подполковника Брегвадзе не оказала.