Как видно, подаренная скрипка обладала теми же чудесными свойствами, что и пастушеская дудочка. Став ее обладателем, Симон ощутил в себе великую силу воздействия на окружающий мир. Герой был готов к свершению подвигов — к творению чудес. После кончины любимого деда уже ничто не связывало юного музыканта с родной семьей, которая враждебно относилась к нему. И повод к разрыву нашелся: однажды волк перерезал половину овечьего стада, и пастушок сгоряча был обвинен в нерадивости. Симон навсегда покинул родной дом, хотя одумавшаяся семья и пыталась вернуть его. Напрасно плакала мать, обращаясь в холодную осеннюю тьму: «Где ты, мальчик? Отзовись!» Ее мальчик уже не слышал печального материнского зова.
Выходя на широкий жизненный путь, творец был полон радужных надежд и мечтаний. Однако жизнь стала преподносить ему тяжелые испытания одно за другим. Поначалу Симон встретился с седым дедом, бродившим по деревням и просившим милостыню. По существу, в образе седого деда перед ним предстала аллегория народной Нищеты, которая промышляла попрошайничеством — хитрой игрой на людской доброте и милосердии. Дед предложил творцу идти «его путем»:
Началось «хождение в народ». Странствуя от села к селу, от хаты к хате, бродяги собирали подаяние в медную кружку, которая скорее заполнялась, как только Симон брал в руки скрипку и начинал выводить чарующие мелодии. Седой дед быстро разбогател, но не спешил расставаться с набитой мошной и покупать юному музыканту пристойную одежку. В лохмотьях, пояснял он, легче добывать пропитание. Симон догадался, что дед из босяка превратился в настоящего угнетателя, который нагло наживается на его божественном даре. Так возник конфликт между творцом и его вечным спутником — дельцом или, выражаясь современным языком, менеджером, призванным умело обращать чужой талант в товар и извлекать из него прибыль. Симон предложил деду «жить по правде», но тот категорически отказался от справедливого распределения денег, разумно полагая, что сносный образ жизни не позволит достичь надлежащего достатка. В конце концов, возмущенный музыкант тайно бежал от своего прижимистого менеджера, питая себя надеждой самому стать хозяином своего дара и одновременно научиться продавать его за должную плату.
На пути вольного странника, полного романтических иллюзий, предстала большая корчма, куда сходились все дороги на свете. Заведением владел хитроумный корчмарь Шлёма, который по сути представлял собой аллегорию бесстыдного Торгашества и Стяжательства. Оценив исполнительское мастерство бродячего музыканта, Шлема сходу предложил ему «достойные» условия — крышу над головой, порядочный костюм и солидный денежный куш за ежедневные выступления. На деле предприимчивый корчмарь обманул Симона. Пресловутая крыша над головой обернулась запечным закутком с тараканами, порядочный костюм — поношенным лапсердаком, а солидный куш — жалкими грошами. Музыкант обнаружил, что здесь, на торжище, тоже отсутствует какая-либо справедливость: хозяин тянул из него все жилы, заставляя и дрова таскать, и воду носить, и в погреб бегать. Мало того, корчмарь покусился на священную собственность, которой обладал бродячий музыкант — его волшебную скрипку. После игры «до третьих петухов» Шлема прятал ее под портретом своего покойного отца — старого бородатого раввина, чтобы Симон не смог никуда скрыться. Действительно, портрет внушал юноше такой мистический ужас, что он боялся к нему приблизиться. Ничего не заработав, кроме обидной клички «лапсердацкого музыканта», Симон все-таки преодолел страх перед жутким портретом, выкрал любимую скрипку и под покровом ночи бежал из корчмы в темный лес.