Население повсюду встречало дроздовцев как своих избавителей и не отдавало себе отчета в том, сколько их и куда они направляются. С приходом добровольцев люди связывали свои надежды на окончание смуты. Из далеких сел приходили депутации, прося спасти их от «душегубов», привозили связанными своих большевиков, членов советов и преступников, а может быть, невинных — «на суд и расправу». Жители многих сел и поселков, уже привыкшие к этому времени к реквизициям и грабежам со стороны разных вооруженных групп или банд, выражали свое удивление тем, что белые добровольцы платили за продукты, получаемые от населения. Меры, применявшиеся дроздовцами к лицам, замешанным в убийствах и грабежах, отличались жестокостью. Организаторов разбоя и его активных участников, особенно если это были большевики или дезертиры с фронта, расстреливали, а их дома сжигали. Гражданских лиц подвергали публичным телесным наказаниям при участии их соседей.
Наперерез курсу 1-й русской бригады уже с самого начала ее движения непрерывным потоком от Бирзулы к Одессе и на восток шли эшелоны с австро-германскими войсками. Они были введены на Украину по соглашению между Украинской Центральной Радой и Центральными державами. Дроздовскому пришлось решать ту же проблему, что была одной из главных и для самой Добровольческой армии: как русским белым офицерам относиться к немцам, которые в соответствии с Брестским миром начали оккупацию Украины? Сам полковник, как и большинство командного состава бывшей Русской Императорской армии, не признавал Брестского мира. Он и войну не считал оконченной. К тому же, в 1918 году в среде русского генералитета и офицерства еще сильны были надежды на быструю и серьезную помощь Белому движению от Антанты. Дроздовский ясно осознавал, что у его бригады нет ни достаточных сил, ни возможности противодействовать немецким войскам. Да и у бригады была другая основная задача. Потому он решил соблюдать нейтралитет в отношении австро-германцев и объявил, что его бригада сражается только с большевиками. Во время всех вынужденных встреч и переговоров с германскими офицерами Дроздовский старался вводить немцев и австрийцев в заблуждение, говоря им о намерении отряда двигаться к центру России и даже на Москву. Сравнительно слабые передовые немецкие части также не спешили вступать в столкновение с хорошо вооруженным, организованным и морально стойким отрядом, несмотря на то, что их пикеты зачастую открывали огонь по разъездам Дроздовского. Затем их части отходили в сторону, уступая дорогу. У рядовых немецких офицеров вызывал уважение поступок горстки бойцов, оставшихся верными долгу среди всеобщего развала. Немецкие офицеры зачастую приветствовали русский отряд отданием чести и пожеланием удачи. Дроздовский поражался тому, что и австрийцы, и немцы, при всей их аккуратности и хорошо поставленном военном деле, оценивали численность его отряда в «5 тысяч, из коих 2 тысячи офицеров», о чем Дроздовский неоднократно получал сообщения от своих информаторов.
В те дни он записал в своем дневнике:
«Странные отношения у нас с немцами; точно признанные союзники, содействие, строгая корректность. Один между тем высказывал — враги те офицеры, что не признали нашего мира. Очевидно, немцы не понимают нашего вынужденного сотрудничества против большевиков, не угадывают наших скрытых целей или считают невозможным их выполнение. Мы платим строгой корректностью. Один немец сказал: “Мы всячески содействуем русским офицерам, сочувствуем им, а они от нас сторонятся, чуждаются”. Немцы — наши враги; мы их ненавидим, хотя и уважаем…»
Обогнув с севера уже занятый немцами Таганрог, 1-я добровольческая бригада подошла к Ростову, на тот момент — столице Донской Советской Республики. Данные разведки Дроздовского указывали на стремление наступающей германской армии занять город. Поэтому, пытаясь добыть для своей бригады и Добровольческой армии, что была уже недалеко, запасы продовольствия и вооружения, имевшиеся в городе, командир бригады решился на рискованную операцию. Кроме того, в Ростов, по слухам, съехалось много сторонников Белого движения: офицеры, юнкера, учителя, студенты, которые могли поддержать Дроздовского и пополнить ряды бригады. Но в городе располагался большой гарнизон красных, занимавший хорошо укрепленную позицию. Силы большевиков составляли 12 тысяч красногвардейцев, сформированных в отряды из рабочих предместий, при шести батареях (более 20 артиллерийских стволов). В устье Дона вошел пароход красных, именуемый «Колхида», с артиллерийской батареей на борту. Ему была поставлена задача обстреливать наступающих с реки. У красных было два бронепоезда.