После Февральской революции великий князь Сергей Михайлович вернулся из Ставки, потерял должность генерал-инспектора артиллерии и был уволен из армии. Он предложил Кшесинской вступить в законный брак. Но она ответила отказом, так как в этот момент любила Андрея Владимировича. В мемуарах она так описала этот эпизод: «Великий князь сделал мне предложение, но совесть не позволяла мне его принять, ведь Вова был сыном Андрея. К великому князю Сергею Михайловичу я испытывала бесконечное уважение за его преданность и была благодарна за все, что он для меня сделал в течение всех этих дней, но я никогда не чувствовала к нему такой любви, как к Андрею. Это была моя душевная трагедия. Как женщина, я была душой и телом предана Андрею, но чувство радости от предстоящей встречи было омрачено угрызениями совести из-за того, что я оставляла Сергея одного в Петербурге, зная, что ему угрожает большая опасность. Кроме того, мне было тяжело разлучать его с Вовой, которого Сергей безумно любил, хотя и знал, что тот не был его сыном. Со дня рождения Вовы он отдавал ему каждую свободную минуту, заботился о его воспитании, когда я во время театрального сезона была занята на репетициях и не имела времени для занятий с сыном, как мне того хотелось». А согласись она на предложение Сергея Михайловича, того, вполне возможно, и не постигла бы трагическая участь, и он смог бы уехать с Матильдой в эмиграцию. А так Сергей Михайлович остался в Петрограде, в начале апреля 1918 года был выслан в Вятку, в мае 1918 года перевезён в Екатеринбург, а затем в Алапаевск. В ночь на 18 июля 1918 вместе с другими членами дома Романовых Сергей Михайлович был вывезен за город и, осознав, что их ведут на казнь, оказал сопротивление конвою и был застрелен. Его тело вместе с ещё живыми алапаевскими узниками из рода Романовых было сброшено в одну из заброшенных шахт железного рудника Нижняя Селимская. Когда Алапаевск был занят Народной армией Комуча, и тела казненных подняли из шахты, в руке Сергея Михайловича был зажат маленький золотой медальон с портретом Матильды Кшесинской и надписью «Маля». А отрекшийся от престола император Николай II, другой любовник Матильды, был казнен вместе с семьей и слугами в Ипатьевском доме в Екатеринбурге днем раньше, 17 июля.
Матильда так описала обе эти трагедии своих возлюбленных в своих воспоминаниях: «До марта месяца (1918 года. — Б.С.), покуда он оставался в Петрограде, я переписывалась с Сергеем Михайловичем довольно-таки регулярно, и из его письма я узнала, что около 20 марта (по старому стилю. — Б.С.) он и великие князья, проживавшие в Петрограде, должны будут по приказу властей покинуть столицу. После его отъезда письма стали приходить реже и нерегулярно, но все же по ним мы всегда знали, где он находится. Сначала он был в Вятке, затем переехал в Екатеринбург, откуда я получила несколько открыток и одно письмо. Многие наши письма доходили и до него. После довольно долгого перерыва мы получили от него в конце июня телеграмму, посланную 14-го ко дню рождения Вовы. Мы получили ее за несколько дней до его трагической смерти. Из нее мы узнали, что он в Алапаевске. Это была последняя от него весточка. Вскоре после по радио сообщили, что Сергей и члены семьи, находившиеся вместе с ним в заключении в Алапаевске, похищены белогвардейцами. Это сообщение, увы, было заведомо ложное. Но кто тогда мог допустить такое вероломство. А как тогда мы были счастливы, что они спасены. Год почти что спустя, когда Сергея уже не было в живых, мы получили несколько открыток и даже одну телеграмму, застрявшие в пути. (…)
Еще в первых числах июля (по старому стилю. — Б.С.) по Кисловодску распространился слух о гибели в Екатеринбурге государя и всей царской семьи. Мальчишки бегали по городу, продавая листки и крича: «Убийство Царской семьи», но никаких подробностей не было. Это было настолько ужасно, что казалось невозможным. Все невольно лелеяли надежду, что это ложный слух, нарочно пущенный большевиками, и что на самом деле их спасли и куда-то вывезли. Эта надежда еще долго таилась в сердцах. Я до сих пор слышу голоса этих мальчишек, как эхо, расходившиеся по всем направлениям».
Эти известия потрясли Матильду, но она нашла в себе силы жить дальше — ради мужа и сына.