7 августа 1918 года великие князья Борис и Андрей Владимировичи были арестованы большевиками и перевезены в Пятигорск, но через день их отпустили под домашний арест. 13 августа Борис, Андрей и его адъютант полковник Федор Кубе бежали в горы, в Кабарду, где скрывались до 23 сентября. Кшесинская оказалась вместе с сыном, семьей сестры и с балериной Зинаидой Рашевской, впоследствии ставшей женой Бориса Владимировича, и другими беженцами, которых было около сотни, в станице Баталпашинской, где и оставалась до 19 октября (все даты, связанные с пребыванием на Северном Кавказе, по старому стилю. — Б.С.) Туда из Кисловодска, освобожденного от большевиков, их эвакуировал белопартизанский отряд атамана Андрея Шкуро. Позднее караван под охраной казаков двинулся в Анапу, где решила временно поселиться великая княгиня Мария Павловна. В Анапу из Туапсе их доставил пароход «Тайфун». Там Вова заболел испанкой, но его удалось спасти. В мае 1919 года все вернулись в Кисловодск, уже занятый белыми. Андрей Владимирович захотел вступить в Вооруженные силы Юга России, но получил отказ от генерала Антона Ивановича Деникина. Тот опасался вступления великого князя в армию по политическим причинам, полагая, что это усилит монархические настроения среди значительной части офицерства. В Кисловодске Андрей и Матильда оставались до конца 1919 года. После того, как стало известно о разгроме деникинской армии под Москвой и приближению советских войск к Северному Кавказу, все семейство отбыло в Новороссийск, уже готовясь к вероятной эвакуации в Европу. Беженцы ехали на поезде из 2-х вагонов, причём великая княгиня Мария Павловна ехала в вагоне 1-го класса вместе со своим близким окружением, а Кшесинская с сыном теснились в вагоне 3-го класса.
В Новороссийске сановные беженцы прожили 6 недель прямо в вагонах. Кругом свирепствовал сыпной тиф, но Матильду, Андрея и Владимира эта болезнь, косившая ряды белых и беженцев, на этот раз счастливо миновала. 3 марта 1920 года, после получения известий о прорыве красными обороны белых на Дону и Маныче, разгроме белой конницы и начале стремительного отступления ВСЮР к Новороссийску, Кшесинская с мужем и сыном отплыли на пароходе «Семирамида» итальянского «Триестино-Ллойд» в Константинополь. Там семья получила французские визы.
Последний партнер Кшесинской Петр Владимиров вскоре после Октябрьской революции пытался выбраться из России через Финляндию, но не смог. Попасть в Париж ему удалось только в 1921 году. Но как раз в этом году Андрей Владимирович и Матильда заключили официальный брак, пусть и морганатический. Владимиров же, чья связь с Кшесинской не возобновилась, в 1934 году уехал в США, где стал очень успешным балетным педагогом. А старший брат Матильды Феликсовны Иосиф Кшесинский остался в России, продолжал танцевать и ставить балеты в Кировском театре (бывшем Мариинском) и умер во время блокады Ленинграда в 1942 году.
Матильда и Андрей обосновались во Франции, на принадлежавшей Матильде вилле в городке Кап д’Ай на Лазурном берегу. Туда они прибыли 25 марта 1920 года. Вскоре умерла мать Андрея, великая княгиня Мария Павловна, противившаяся браку сына с балериной. Сразу по окончании траура Матильда и Андрей, получив позволение старших родственников, обвенчались в Каннах 30 января 1921 года. А в 1925 году Матильда была крещена в православии под именем Мария. Ей был присвоен титул светлейшей княгини Романовской-Красинской, а ее сын Владимир был официально признан сыном Андрея Владимировича и тоже светлейшим князем Романовским-Красинским, но в дальнейшем предпочитал называться просто Романовым.
Кшесинская категорически отказалась возобновить балетную карьеру, несмотря на неоднократно поступавшие предложения, в том числе от Дягилева. Она чувствовала, что ее время ушло. Да и прежнего положения первой балерины России, пусть даже зарубежной, эмигрантской России, ей было уже не вернуть. А второй она быть не желала. Высокие покровители Матильды были казнены большевиками, и соперницы и соперники в балетном мире теперь легко могли бы на ней отыграться, проявив всю прежде сдерживаемую ненависть к романовской фаворитке.
В апреле 1929 года, незадолго до смерти Дягилева, Матильда открыла в Париже балетную студию. У нее осваивали азы балетного искусства две дочери Федора Шаляпина — Марина и Дарья — и знаменитая «бэби-балерина» «Русского балета Монте-Карло» Татьяна Рябушинская, дочь миллионера и мецената Михаила Павловича Рябушинского, разорившегося во время «Великой депрессии». А звезды английского и французского балета Марго Фонтейн, Иветт Шовире, Памелла Мей не стеснялись брать у нее уроки мастерства. Одновременно в школе училось более 100 человек. В развитии школы Кшесинской помогали Тамара Карсавина, Анна Павлова, Серж Лифарь, Михаил Фокин и другие «звезды» русского балета, оказавшиеся в эмиграции. Все вспоминают, что во время уроков Матильда была очень тактична и никогда не повышала голоса на своих учеников.