Афонсу IV получил разрешение папы на то, чтобы рыцари Ависского ордена носили зеленый крест, а рыцари Христа – двойной красно-серебряный. Крест святого Тьяго (Иакова) был красным, как у его испанского родителя, только нижняя перекладина оканчивалась лилией, а не мечом. В 1397 году орден Калатравы стал носить красный крест с лилиями, который приобрел любопытную, очень своеобразную форму: лепестки лилий загнулись вниз, сформировав ломбардское М – от «Мария». Вскоре после этого орден Алькантары стал носить зеленый крест аналогичной формы.
Изменения в одежде отражали упадок первоначальных идеалов простоты. В 1397 году генеральный капитул в Калатраве получил папское разрешение на то, чтобы братья-рыцари перестали носить капюшон и скапулярий. С 1400 года одеяние братьев стало походить на одежду обычного дворянина – короткая серая туника с вышитым на груди крестом. Они чисто брились и носили белье, хотя и сохранили просторные белые плащи. Позднее братья Сантьяго стали носить черные туники с заметной красной эспадой на груди. Несмотря на подобные портновские излишества, цистерцианцы все же внимательно следили за духовным благополучием своих братьев-рыцарей и продолжали приезжать с инспекционными визитами и резко осуждали блуд.
Иногда братья оказывались плохими господами. У Лопе де Веги есть пьеса, в основу которой лег реальный случай из сочинения Радеса-и-Андрады «Хроника трех орденов». Пьеса называется «Фуенте-Овехуна» по названию отдаленного городка в Эстремадуре, недалеко от Кордовы. Там в 1476 году горожане восстали против деспотичного командора Калатравы Фернана Гомеса де Гусмана, который слишком любил их жен и дочерей и даже невест. Расправившись со слугами командора, жители выбросили его самого из окна его собственного замка прямо на колья и пики, которые внизу держали женщины.
В красном дворце под вечными снегами Сьерра-Невады султаны Насридской династии по-прежнему правили с былым великолепием. Гранада и отталкивала, и очаровывала своих соседей. Посольства с севера бродили под коралловыми башенками, по чудным дворам Альгамбры и Хенералифе, мимо фонтанов и финиковых пальм, по садам с мимозами и миндалем, по лимонным и апельсиновым рощам, в тени кипарисов. Многие братья побывали в Гранаде в качестве пленников, послов или даже гостей и научились любить такие восточные роскошества, как шербет, мыло, ковры и бани. Они узнали, как воевать по-мавритански, легковооруженной конницей или пехотой с топорами, и ездить на арабских лошадях, и они нанимали себе мудехарских секретарей и туркополов.
Нападение Мухаммада VI на Мурсию в 1406 году спровоцировало яростную реакцию со стороны христиан. В 1407 году регент Кастилии дон Фернандо повел королевскую армию в Западную Гранаду. Его сопровождало множество рыцарей-братьев, в том числе Энрике де Вильена, эксцентричный магистр ордена Калатравы. После осады, продолжавшейся всего три дня, рыцари Сантьяго штурмовали Сахару, потом Аямонте; но Ронда оказалась слишком сильной, хотя регент привез с собой меч святого Фернандо. Однако в 1410 году он вернулся и осадил богатый город Антекеру. В мае с гор спустилось войско, посланное на помощь городу, и атаковало отряд христиан, ошибочно приняв его за целую армию, после чего кастильский авангард напал на мавров сзади и разбил их в пух и прах. Султан Юсуф III оставил всякую надежду спасти своих осажденных подданных, которые пытались убить регента. Но 18 сентября христианские войска взошли на стены, хотя цитадель противостояла им еще неделю. Дон Фернандо вошел в Севилью с триумфом, ведя в цепях пленных мавров. Юсуф заключил мир, уступив Альмерию – ценный пункт, подходящий для будущих рейдов.
Некоторые полагают, что к 1400 году из-за упадка феодальной кавалерии духовные братства больше уже не представляли значительную ценность в военном отношении, а наемники для новых кампаний к тому времени уже стали более дисциплинированными. Однако братья умели приспосабливаться и, помимо найма войск, предоставляли офицерский состав для арбалетчиков, артиллерии и пехоты. В XV веке они стали еще более грозными, чем когда-либо. Магистр каждого ордена руководил одной из трех самых многочисленных, лучше всего экипированных, организованных, оплачиваемых и самых опасных профессиональных армий в Кастилии.