Наконец Генрих примирился с отцом и собрался в крестовый поход, потребовав от короля воинов и припасы. Получив все это, он вместо Святой земли двинулся в Ангулем, где разграбил и сжег монастырь Граммон, особенно любимый его отцом, — Генрих даже завещал похоронить его там. Однако вскоре мятежный принц заболел дизентерией, перешедшей в лихорадку. Лежа в хижине кузнеца и чувствуя приближение смерти, он послал за отцом, но тот отказался приехать, поскольку вдоволь натерпелся от вероломства наследника. Он только послал сыну кольцо с сапфиром — как считалось, этот камень имел целительные свойства, — и епископа Ажана для совершения таинства соборования. Умирающий Генрих попросил у отца прощение и отдал свой плащ крестоносца верному спутнику Уильяму Маршаллу, чтобы тот отправился с ним в Палестину. Принца перевезли в Руан, где он и умер 11 июня 1183 года, в власянице и с покаянным вервием на шее. Его последней просьбой было вытащить его из постели и уложить в пыль у порога; там он и умер, целуя кольцо, посланное отцом.
Теперь наследником престола стал Ричард, а Аквитания досталась Джону, любимцу отца, которому было уже 16 лет. Еще до этого Генрих вручил ему богатое герцогство Глостер, а затем сделал наместником Ирландии. В 1185 году Джон отправился на этот остров, но уже через несколько месяцев посыпались жалобы на его жестокость; принц заманивал в свой замок ирландских вождей, заковывал в цепи и по волоску вырывал у них бороды, вымогая деньги. Джон оставался последней надеждой стареющего короля, но также не обладал способностями к управлению государством — он хоть и отличался умом, но был начисто лишен силы воли, постоянства и великодушия, свойственных самому Генриху. Как и братья, он больше всего любил сражаться и скоро отправился в Аквитанию, чтобы схватиться с Ричардом и Джефре. В это время умирающий от проказы король Иерусалима Балдуин завещал свой трон Генриху, но тот отказался отправиться в дальний поход, боясь оставлять государство на разорение сыновьям.
В августе 1186 года умер Джефре, оставив управление Бретанью королю Франции. Генрих попытался оспорить это решение и послал против Филиппа войско во главе с Ричардом. Тот незамедлительно перешел на сторону врага и разграбил сокровищницу отца в Шиноне. После этого он, удовлетворившись достигнутым, примирился с Генрихом. Наблюдая за поступками Ричарда, трудно понять, почему его считали идеальным рыцарем; однако надо учитывать, что реальный рыцарский кодекс того времени сильно отличался от изображенного Вальтером Скоттом и другими романтиками. Несомненно, по понятиям тех лет у Львиного Сердца были причины восставать против отца — достаточно вспомнить отнятую у него маленькую Алису.
2 октября 1187 года армия Саладина захватила Иерусалим. Эта новость как громом поразила христианский мир и вызвала новую волну крестоносного энтузиазма. И Генрих, и Ричард приняли крест и начали собирать войско. Желающих было так много, что во избежание неразберихи кресты им выдавались по национальному признаку: англичане носили белый крест, французы — красный, фламандцы — зеленый. Снаряжение требовало денег, поэтому король ввел новые налоги в анжуйских владениях, и так уже изнемогающих от груза податей. Пока шли сборы, Ричард ввязался в войну с Тулузой, и против него выступил недавний союзник Филипп. Генрих выступил из Англии на помощь сыну, и крестовый поход был на время забыт. Враги увлеченно резали друг друга, выясняя, кто именно виноват в потере Иерусалима. Наконец, война окончилась, но Филипп требовал немедленно выдать его сестру Алису замуж за Ричарда. Влюбленный Генрих отказался, и Ричард тут же восстал опять. В гневе король лишил его титула наследника в пользу Джона; тогда Ричард перешел на сторону Филиппа и принес ему оммаж за все континентальные владения, кроме полученных от отца.
Двор Генриха уже не осаждали рыцари, жаждущие славы и почестей. Здоровье короля портилось; его мучил свищ, остаток старой раны. Бесконечные войны и «Саладинов налог» истощили казну, и чиновники не получали жалованья. Многие уезжали к Ричарду, который строил грандиозные планы войн и завоеваний. Жизнь все чаще казалась королю прожитой зря. Выстроенное с таким трудом здание империи готово было каждый миг рассыпаться от соединенных усилий Филиппа и Ричарда. Увидев слабость своего противника, эти двое тут же начали решительную атаку, захватывая город за городом. Папа поддержал их — ему было важно, чтобы война прекратилась как можно скорее и начался крестовый поход. Люди Генриха разбегались или переходили на сторону сильнейшего. Король болел и ни на шаг не отпускал от себя священника, готовый к смерти. 12 июня 1189 года в Ле-Мане он едва не сгорел, когда его же солдаты выжигали поле и ветер неожиданно изменил направление.