В 1380 г. великий князь Московский Дмитрий Иванович регулярно получал известия о движении войск ордынского хана Мамая к Москве. 23 русских князя обещали привести свои рати под флаги объединенного русского войска под руководством великого Московского князя. Дмитрий Иванович назначил местом сбора и смотра всех русских войск г. Коломну. До этого по его приказу в Москву стали стягиваться воины, отряды из Ярославля, Ростова, Кеми, Каргополя, Серпейска, Устюга и других городов Северо-Восточной Руси. 10 августа 1380 г. войско вышло из Кремля. Воинов было так много, что выходили они тремя потоками, через трое ворот Кремля: Никольские, Фроловские, Константино-Еленинские. Несмотря на ранний час, матери, жены, сестры, старики, дети теснились на кремлевской площади, стояли на улицах посадов и в иных местах, где должны были проходить полки, – они хотели своим присутствием придать силы, решимости русским воинам. Войско вышло из Москвы и двинулось по направлению к Коломне.
Великий князь Московский Дмитрий Иванович неустрашимо вел русское воинство на брань с врагом. Путь к Коломне и к месту боя был неблизкий, так что останавливались на отдых, берегли силы. Дмитрий Иванович, утомленный дневным переходом, велел остановиться своим войскам на отдых. В живописном месте на берегу Москвы-реки они расположились на ночлег; с наступлением ночи лагерь погрузился в глубокий сон, заснул и великий князь. Во сне ему явился образ Николая Чудотворца, особенно прославляемого на Руси угодника Божия. Князь в звездном сиянии над сосной увидел образ Николая Чудотворца. Такое видимое проявление благословения Божьего обрадовало Дмитрия Ивановича и он воскликнул: «Сия вся – угреша сердце мое!» Это видение успокоило, обрадовало, угрело сердце князя, и он дал обет (обещание) основать на этом месте монастырь. С тех пор это место прозвали Угрешским, а чуть позже возвели здесь монастырь.
Русские войска одержали сокрушительную победу над ордынцами на Куликовом поле в 1380 г.
Вернувшись с Куликова поля, великий князь Московский Дмитрий Иванович, получивший за эту битву почетное прозвище Донской, в 1381 г. основал в месте видения ему образа Николая Чудотворца Николо-Угрешский монастырь. Никольский монастырский собор был возведен как раз в том месте, где Дмитрию Ивановичу явился образ святого Николая Чудотворца. Никольский собор стал первым памятником победы на поле Куликовом; затем возвели весь комплекс монастыря.
Николо-Угрешский монастырь оборонял подходы к Москве с юго-востока. Его неоднократно разоряли, жгли, грабили литовцы, ногайцы, крымские татары и прочие недруги, но он всегда возрождался. Этот монастырь постоянно был в поле внимания первых лиц государства. Николо-Угрешский монастырь имел грамоты и ощутимые пожертвования от русских царей, в том числе Ивана Васильевича Грозного, Бориса Федоровича Годунова и других, включая Романовых, особенно Михаила Федоровича и Алексея Михайловича Романовых. Духовно-религиозная, патриотическая, мемориальная и военная значимость этого монастыря заставляли русских царей и императоров не забывать о нуждах этой обители.
С Николо-Угрешским монастырем связаны некоторые эпизоды жизни злостных авантюристов начала ХVII в.: Лжедмитрия I (Г. Отрепьев), Марины Мнишек, Лжедмитрия II. Все они мечтали о властном положении в России, баснословных богатствах и доходах, полученных любыми способами. На короткий срок и лишь отчасти их цели были достигнуты, но затем их неизбежно настигали позор, мучения, смерть. Судьбы всех этих людей лишний раз заставляют подумать о том, что честолюбивые планы, стремление к первенству, верховной власти, господству, большим богатствам, да еще и попытка их получения сомнительным способом не только отнимают у людей душевный покой, но и ведут к большим бедам, лишениям, бесславной жизни и кончине. Лжедмитрия I москвичи убили в 1606 г., менее года он был царем. Лжедмитрий II так и не стал царем, в истории он остался как «Тушинский вор». (В декабре 1610 г., когда он бежал в Калугу, его убили его собственные сообщники.) Судьба Марины Мнишек еще трагичнее, но виновата в этом она сама.