В царский период, при оценке православия как государственной религии России, благочестивые московиты (как и другие россияне), и богатые, и бедные, в своей повседневной жизни находили время для благотворительности, совершения добрых дел в пользу нуждавшихся в их помощи и поддержке. Немногие могли позволить себе творить масштабные, социально значимые полезные дела. Они время от времени на свои средства осуществляли плодоносные благотворительные действия. А некоторые объединяли свои скромные средства, чтобы совместными усилиями реализовать общественно значимые благотворительные намерения, проекты. Именно благодаря таким объединенным действиям в Подмосковье возник Крестовоздвиженский Иерусалимский мужской монастырь.
История Крестовоздвиженского монастыря состоит из двух периодов: вначале он существовал как женская богадельня и молитвенный богадельный дом, а затем – как женская община и монастырь. Вот почему и возраст монастыря можно исчислять по-разному: от 168–149 лет до 140–118 лет (на 2005 г.). В любом случае этот монастырь не слишком старый – по московским и подмосковным меркам ему немногим больше 150 лет.
В 1837 г. в 20 км от г. Подольска в селе Старый Ям при Флоро-Лаврском храме была создана женская богадельня, ее в 1856 г. преобразовали в молитвенный богадельный дом (вот откуда идут самые первые даты в основании монастыря 168 и 149 лет). В 1865 г. этот богадельный дом, благодаря ходатайству митрополита Филарета, был преобразован во Флоро-Лаврскую женскую общину, переведенную в 1870 г. в село Лукино к Крестовоздвиженскому кладбищенскому храму. В 1887 г. эта община была преобразована в женский общежительный монастырь (отсюда – последние даты об основании монастыря 140 и 118 лет).
В 1870 г. помещица А.П. Головина подарила Флоро-Лаврской общине свое имение в селе Лукино со всеми угодьями и лесом (300 десятин земли). После этого сестры общины получили возможность переехать в это село, на территории которого был Крестовоздвиженский храм. Этот храм и дал первую часть нового названия общины и монастыря.
После переведения Флоро-Лаврской общины в село Лукино, при поддержке митрополита Филарета, развитию лукинской общины способствовали несколько благотворителей: П.Р. Саватюгина, Н.Г. Рюмин и его сестра Л.Г. Мороз, а также сама А.П. Головина – владелица села Лукино. Общину возглавила монахиня Павла (П.Р. Саватюгина). В 1887 г. эта женская община при содействии управляющего делами Священного синода В.К. Саблера была преобразована в женский Крестовоздвиженский Иерусалимский общежительный монастырь.
В Крестовоздвиженском монастыре пребывала в царский период почитаемая чудотворной местночтимая Иерусалимская икона Богоматери. В этом монастыре ежегодно совершались два крестных хода – в июле в память открытия обители в честь Воздвижения Святого Животворящего Креста Господня и святых великомучеников Флора и Лавра и в августе – в память принесения в эту обитель из г. Бронницы чудотворной Иерусалимской иконы.
В начале ХХ в. в этом общежительном женском монастыре работали церковно-приходская школа, иконописная мастерская, больница с аптекой, богадельня для престарелых монахинь и приют для девочек-сирот.