Духовное и физическое здоровье братии монастыря складывалось благодаря точному выполнению всех догматов и правил православия. Вспоминали, что в этих местах творили добрые дела многие достойные русские люди, и в первую очередь самый неоспоримый духовный авторитет Древней Руси – Сергий Радонежский. А в 1520-е гг. в этом монастыре обитал известный в то время и прославивший обитель старец Феодосий (Ковеля). Правивший тогда великий князь Московский Василий III (1505–1533 гг.), прекрасно понимавший роль монастырей и лично духовных пастырей в жизни русских людей и всего государства, подчеркнуто почтительно относился к Свято-Троицкому монастырю и его знаменитому старцу Феодосию Ковеле. Должное отношение первого лица в государстве к монастырям и духовным авторитетам, а также его личная искренняя преданность православным традициям способствовали расширению влияния духовных центров и учителей на русичей, оберегали их духовное и физическое здоровье, вели к укреплению Русского государства.
Великие московские князья и цари щедро помогали Белопесоцкому монастырю, понимая его важное стратегическое значение. Неудивительно, что уже в 1578 г. почти все монастырские здания и часть стен были каменными. В 1627–1629 гг. (период правления первого русского царя из династии Романовых – Михаила Федоровича) на стенах Свято-Троицкого Белопесоцкого монастыря стояли 11 пушек и 20 пищалей. Мощные каменные стены монастыря, военная техника, а также сильный дух, геройство и недюжинные военные навыки монахов и насельников монастыря делали его надежным форпостом Русского государства.
В конце ХVII в. Россия стала мощным и влиятельным государством, его границы удалились к югу, и военно-стратегическая значимость Белопесоцкого монастыря ослабла. Он потерял прежнее значение как важный оборонительный объект, с 1681 г. был приписан к Коломенскому Архиерейскому дому, в 1700 г. его по указу молодого царя Петра I Романова приписали к Троицкому монастырю (позже названному Троице-Сергиевой лаврой). Коломенские архиереи сильно сожалели о потере этого монастыря и упрашивали правителей вернуть им Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь. Только в 1764 г. при императрице Екатерине II монастырь вернулся к коломенским архиереям и был в их ведении в 1764–1800 гг., затем он стал самостоятельным. Но он числился заштатным, лишился всех своих вотчин. Тем не менее этот, тогда уже небогатый, общежительный монастырь продолжал функционировать, жил и развивался.
Самые большие трудности в жизни монастыря начались после октябрьских событий 1917 г. Свято-Троицкий Белопесоцкий мужской монастырь закрыли в 1918 г., монастырские ценности были конфискованы, здания разорены, разграблены. До осенних событий 1917 г. в монастыре жили 50 насельников. В 1918 г. монахов вывели из монастыря и расстреляли у его восточной стены. В 1920-е гг. здание монастыря передали музею, но богослужения в монастыре совершались чудом оставшимся в живых иеромонахом Киприаном. Соборный храм действовал как приходской, но и он был закрыт в 1933 г. В закрытых храмах упраздненного новой властью монастыря разместились светские объекты. В соборном храме во имя Живоначальной Троицы открыли клуб, в Иоанно-Предтеченском храме разместили стекольную фабрику. В середине 1930-х гг. в келейных корпусах были устроены общежития для рабочих, а затем заключенных, строивших мост через р. Оку. Одно время в монастыре находился пионерский лагерь.
В годы Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. бывший монастырский комплекс снова выполнял военно-стратегические функции, был в 1941 г. важным опорным пунктом советских войск на приокском направлении. Осенью 1941 г. монастырь оказался в прифронтовой полосе. В нем были расквартированы части 1-го гвардейского корпуса генерала П.А. Белова. Поблизости размещался дивизион первых «катюш». В день рождения монастыря по летописи – 16 ноября по старому стилю и 29 ноября по новому стилю – было остановлено наступление немецких танковых частей, разбитых именно здесь и отброшенных от Москвы.
В послевоенные годы часть обветшавших монастырских зданий использовалась как складские помещения, а другая часть пустовала и постепенно разрушалась. С 1962 г. на территории монастыря размещалась автоколонна. К середине 1970-х гг. в бывшем монастыре царили полная разруха и запустение. Но после широкого празднования 1000-летия крещения Руси в 1988 г. в монастыре начались реставрационные работы. В 1993 г. Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь возродился, теперь это женская обитель. В 1994 г. в Свято-Троицком Белопесоцком женском монастыре было всего 10 насельниц, затем число насельниц и монахинь стало расти. Этот монастырь имеет свое подворье в Ступинском районе в селе Голочелово, где действует Троицкий храм.