Ограда монастыря – это остатки кирпичных крепостных стен ХVII в., до них здесь были другие стены, построенные в ХVI в., от которых остались Святые ворота с надвратной Никольской церковью (ХVI в., уже была в монастыре в 1578 г.). От крепости конца ХVII в. сохранились две квадратные трехъярусные башни со сводчатыми перекрытиями. В ХIХ в. их использовали как жилые помещения, их высота тогда была увеличена и в стенах пробиты оконные проемы. Стены ХVII в. почти полностью были переложены в более позднее время. В монастырской ограде наряду с древними Святыми воротами (ХVI в.) в 1865 г. были устроены новые ворота в псевдорусском стиле, есть и «проломные» ворота.
Давидово-Вознесенская мужская пустынь (малый монастырь) в Чеховском районе в с. Новый быт
Этот пока малоизвестный современным москвичам монастырь имеет почти пятивековую историю; его возраст в 2005 г. – 490 лет. В создании или поддержании жизнедеятельности этого монастыря принимали участие значимые исторические личности: преподобный Иосиф Волоцкий (Санин И.И., 1439/40—1515), и местночтимый святой Давид Серпуховской, патриархи Иоаким (Савелов И.П., 1620–1690, патриарх с 1674 г.) и Филарет (Романов Ф.Н., 1555–1633, патриарх с 1619 г.), митрополиты Московский Платон (Левшин П.Г., 1737–1812, митрополит с 1787 г.) и Владимир (Богоявленский (новомученик, кончина 1918 г.), игумен Паисий (Соколов), Иван IV Грозный (1530–1584, великий князь с 1533 г. и царь с 1547 г.) и Михаил Федорович Романов (1596–1645, царь с 1613 г.), а также генерал Д.С. Дохтуров (1756–1816), писатель и врач А.П. Чехов (1860–1904) и др.
Основал монастырь монах Давид (в миру Даниил из рода князей Вяземских, умер в 1529 г.) – друг и сподвижник преподобного Иосифа Волоцкого, постриженик и ученик преподобного Пафнутия Боровского, сподвижник преподобного Даниила Переяславского, великого иконописца Дионисия, иеромонаха Макария (Леонтьева) – будущего митрополита Московского и всея Руси. Сам Иосиф Волоцкий в 1515 г. (за три недели до своей смерти) посетил монастырь, благословил его основание, дал наставления Давиду и братии. Со временем основатель монастыря монах Давид стал почитаться как местночтимый святой Московской епархии – преподобный Давид Серпуховской.
В разное время великие московиты, причисленные после кончины Русской православной церковью к лику святых, посещали монастырь. Кроме преподобного Иосифа Волоцкого, это святители Московские Филарет и Иннокентий (Попов – Вениаминов И.Е., 1797–1879, митрополит с 1868 г.); здесь подолгу жил митрополит Владимир (Богоявленский, – будущий новомученик российский) и некоторые другие.
Давид Серпуховской основал монастырь в честь Вознесения Господня в 1515 г. При нем в монастыре были построены деревянные храмы в честь Вознесения Господня, Успения Богородицы и во имя святого Николая Чудотворца. Созданный монастырь в честь Вознесения Господня стали со временем называть в память его основателя Давидово-Вознесенская пустынь или Вознесенская Давидова пустынь.
Монастырю покровительствовал царь Иван Грозный. На первый взгляд кажется странным то, что царь Иван Грозный обратил особое внимание на этот скромный монастырь. Такое отношение царя к обители в большой мере объясняется ее названием – посвящением в честь Вознесения Господня. Вознесение Господне как церковное событие и праздник имели особое значение для Ивана Грозного. У отца Ивана Грозного – великого Московского князя Василия III (1479–1533, великое княжение с 1505 г.) – долгое время не было детей. По его желанию, в царской усадьбе, тогда подмосковном селе Коломенское, был заложен храм Вознесения Господня (1529 г.) как моленный храм о даровании сына – наследника престола, или в 1530 г. уже в честь рождения сына – царевича Ивана, будущего царя Ивана Грозного. Всю жизнь царевич, а затем и царь Иван Грозный с особым вниманием относился к церковному празднику Вознесения Господня, с особым пристрастием он заботился о сохранности и благолепии храма Вознесения Господня в Коломенском, покровительствовал и подмосковному монастырю Давыдово-Вознесенская пустынь, созданному в честь Вознесения Господня.
Храм Вознесения Господня в Коломенском с момента своего строительства восхищал людей (об этом написано в древних летописях и других письменных источниках). Царь Иван Грозный хотел, чтобы и в подмосковном монастыре был создан великолепный каменный соборный храм в честь Вознесения Господня. Соответствующие распоряжения на этот счет он сделал, кроме того, о его строительстве было повеление патриарха Иоакима. Царь Иван Грозный начал в монастыре строительство каменного Вознесенского собора, но сооружение не было завершено.