В современном ансамбле монастыря почти не осталось действительно древних строений, кроме центрального соборного комплекса ХVII – ХIХ вв. и надвратной церкви. При реконструкции монастыря и расширении его территории в 1845–1851 гг. при настоятеле игумене Паисии (Соколове) древняя ограда, жилье и хозяйственные постройки ХVII – ХVIII вв. были разобраны. После реконструкции 1845–1851 гг. монастырский ансамбль приобрел черты ложнорусского стиля.
Вознесенский собор (соборный храм во имя Вознесения Господня) был построен в 1676–1682 гг. и, если верить преданию, на фундаменте более древнего собора (вероятно, 1584 г.), заложенного царем Иваном Грозном, но недостроенного и разобранного в ХVII в. В любом случае этот собор возведен на месте незавершенного храма, строительство которого начали при царе Иване Грозном по повелению патриарха Иоакима. Сохранившийся до наших дней Вознесенский собор – это двухстолпный кирпичный храм на высоком подклете. Четверик перекрыт системой глухих сомкнутых сводов. Собор венчает пятиглавие. В ХIХ – ХХ вв. собор утратил многие существенные элементы его первоначальной композиции.
Никольская церковь (храм во имя святого Николая Чудотворца) примыкает к Вознесенскому собору. Этот двухэтажный кирпичный храм в стиле классицизма был построен в 1804 г. Храм завершает массивная купольная ротонда. Его оштукатуренные фасады украшены лепниной.
Храм в честь иконы Божией Матери «Знамение» также примыкает к Вознесенскому собору, он был построен в 1865–1870 гг.
Успенская церковь (храм во имя Успения Божией Матери, надвратный) построена в 1740 г. над северными воротами монастыря. Это кирпичный храм типа «восьмерик на четверике». Его архитектурные формы восходят к традициям ХVII в.
Собор во имя Всемилостивого Спаса (1900 г.) и храм во имя Всех Святых (1913 г.) при трапезной построены в традиционно русском стиле.
В монастыре сохранился и ряд других построек: дом настоятеля, два служебных корпуса, дом звонаря, больница, кельи, гостиница, ограда (восстановлена к 1999 г.). В 1996 г. монастырю была подарена звонница из семи колоколов. В 1998 г. обители подарили колокол весом в тонну. После возвращения монастыря Церкви в нем начались и продолжаются большие ремонтно-восстановительные и новые строительные работы.
Высоцкий Богородицкий Серпуховский мужской монастырь в г. Серпухов
Высоцкий монастырь занимает заметное место среди подмосковных обителей. Его не спутаешь ни с каким другим монастырем Русской православной церкви, таковы его собственные удивительные и отличительные черты.
Во-первых, он своей историей, жизнедеятельностью связан с земной жизнью как минимум шести русских святых: с преподобным Сергием Радонежским, его учеником и первым игуменом этой обители преподобным Афанасием Старшим, его преемником – вторым игуменом обители преподобным Афанасием Младшим, преподобным Никоном – вторым после Сергия Радонежского игуменом Троицкого монастыря (позже Троице-Сергиева лавра), а также митрополитами Московскими Киприаном и Филаретом (Дроздовым).
Во-вторых, в этом монастыре пребывают святые мощи преподобного Афанасия Высоцкого Младшего, второго игумена этой обители.
В-третьих, монастырь особо славится пребывающей в нем чудотворной иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша», исцеляющей и спасающей от недуга пьянства, наркомании, табакокурения, что особо актуально в наши дни.
В-четвертых, монастырь тесно связан с рядом ярких светских русских личностей, внесших огромный вклад в позитивное развитие России, – это князь Серпуховской и Боровский Владимир Андреевич Храбрый, государственный деятель Гавриил Иванович Головкин, первый русский гидрограф и государственный деятель Федор Иванович Соймонов, фабрикант Н.Н. Коншин и др.
В-пятых, великолепен архитектурно-художественный облик монастыря.