Киприан способствовал приобщению Древней Руси к культуре южных славян и Византии. Он много сделал для русского просвещения, привез из Константинополя и славянских земель в Москву много ценных книг и всегда заботился об увеличении их числа в русской столице. Он был инициатором составления Троицкой летописи. Митрополит Киприан был большим любителем и знатоком книг, книжных мудростей. Он много времени уделял своим литературным трудам, кроме того, он переписывал полезные книги, делал переводы книг на славянский язык. Святитель Киприан остался в истории как заметный церковный писатель, переводчик с греческого языка богослужебных книг, деятель по исправлению духовных книг. Митрополит Киприан умер в 1406 г. в возрасте 70 лет. Похоронили его в Успенском соборе Кремля. В 1472 г. при перестройке Успенского собора были обретены его мощи. Митрополит Киприан был канонизирован Русской православной церковью.
Светлую память о себе оставили первые игумены монастыря. Самым первым игуменом обители был Афанасий, он вошел в историю как Афанасий Высоцкий, или Серпуховской, или Старший (в миру Амос, 1363–1395). Игумен Афанасий был высокообразованным, культурным человеком, он переводил книги с греческого языка на русский, переписывал книги, старался привить монастырской братии интерес к образованию и культуре. Игумен Афанасий способствовал обретению душевной чистоты и стойкости у его учеников, советовал им остерегаться праздности и читать как можно больше книг. Он обладал обширными познаниями в духовно-церковной сфере, выделялся духовной мудростью, силой и чистотой.