Зачатьевский собор был построен, вероятно, на основании старого собора ХIV в. Собор перестраивали в ХVII, ХVIII, ХIХ вв. (В ХVII в. к нему пристроили существующий придельный храм Рождества Пресвятой Богородицы и придел Никольский, перестроенный в конце ХVII в. в самостоятельную церковь.) Особо следует отметить перестройку собора в 1697 г. по желанию и на средства брата царицы Натальи Кирилловны – Льва Кирилловича Нарышкина (1664–1705). Поскольку собор неоднократно перестраивался, он, соответственно, украшался и монументальной живописью. Сейчас можно увидеть в соборе фрагменты росписей, выполненных в первой половине ХVIII в. В 1800 г. собор расписали заново, а в 1899 г. эти росписи подновили; они сохранились и до наших дней.
К собору Зачатия Богородицы примыкает трехэтажное здание, построенное в конце ХVII в. На его первом этаже расположена на уровне подклета Никольская церковь, на втором этаже – ризница, на третьем – церковь Сергия Радонежского (Сергиевская церковь).
В Зачатьевском соборе в Никольском приделе у северной стены в 1774 г. был погребен крупный государственный деятель эпохи императора Петра I – канцлер, герой русско-шведской и русско-турецкой войн граф Гавриил Иванович Головкин. Его сын М.Г. Головкин в 1740 г. обратился с просьбой к императрице Анне Иоанновне о перестройке Никольской церкви, чтобы еще достойнее увековечить память отца. Его похоронили в монастыре в самой Никольской церкви, сделав ее своего рода усыпальницей. Обычно в монастыре достойных россиян хоронили вокруг собора и в первом ярусе его галереи. Имена умерших вносились в синодик, а на помин их души завещались деревни и иные ценности.
Трапезная с Покровской церковью (во имя Покрова Пресвятой Богородицы) были построены из камня в 1381 г. Это кирпичное здание, поставленное на подклете, представляет собой конгломерат разновременных построек. Эту церковь возвели над белокаменным подвалом, созданным в ХIV в. В подклете когда-то находились житница, теплый погреб, хлебня, угольня, кузница. В конце ХVII в., когда монастырь находился под опекой семьи Нарышкиных, на их средства в нем велось каменное строительство, в том числе тогда перестроили и эту Покровскую церковь. Последний раз перестраивали трапезную с Покровской церковью в ХIХ в., тогда трапезную расширили и пристроили к ней большой Похвальский придел (придел, потом храм в честь Похвалы Пресвятой Богородицы, ХVIII – ХIХ вв., рядом с больницей).
Еще одно достопримечательное здание было построено в монастыре по заказу Нарышкиных – это небольшая церковь в честь Афанасия Афонского и Сергия Радонежского, возведенная в 1694–1697 гг. (перестроена в 1878 г.) на месте часовни, над могилой ее настоятеля Афанасия Младшего. Эта церковь выделялась своими высокими художественными качествами и миниатюрным размером. Однако ее снесли в 1967 г. как якобы не имевшую большой художественной ценности.