Надвратная церковь-колокольня во имя святителя Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста построена из кирпича в 1840–1843 гг. на месте разобранного каменного храма 1727 г. Возвел ее по своему проекту архитектор Е. Милютин. Церковь-колокольня состоит из трех ярусов. В первом ярусе есть три арочных проезда, из них центральный называется Святые ворота. Третий ярус – собственно колокольня. По пропорциям и силуэту эта церковь-колокольня является одним из лучших памятников классицизма в Серпухове; при этом в трактовке ее объема и отдельных фрагментов убранства есть элементы барочной интерпретации.
Сохранившиеся до наших дней стены и башни монастыря – это мощные кирпичные сооружения на белокаменном цоколе, построенные на вклад царя Алексея Михайловича Романова в 1664 г. Эти стены и башни сохранились частично, хотя они никогда не использовались против неприятелей и вскоре после постройки потеряли оборонное значение.
Небольшой храм Всех Святых (1896 г., арх. Р.И. Клейн) на бывшем монастырском кладбище является усыпальницей серпуховского фабриканта Н.Н. Коншина. Архитектура этого храма представляет яркий пример стилизации с широким использованием псевдовизантийских и псевдороманских мотивов. Это кирпичный шатровый храм, поставленный над склепом, облицованный внизу красным, а вверху красным и серым гранитом. В царский период в храме иконостас был мраморный, Царские Врата бронзовыми; в советский период их почти разрушили, а все могилы в усыпальнице вскрыли.
Коншины принадлежали к старинному роду серпуховских посадских людей, известных с половины ХVI в. (их фамилия Конша впервые упоминается в Серпуховской Сотной книге 1552 г.). В середине ХVIII в. в Серпухове возникла фабрика Коншиных, изготовлявшая полотно и парусину. В 1877 г. было учреждено товарищество мануфактур И.Н. Коншина. К 1917 г. род Коншиных уже в течение почти 200 лет вел свое фабричное дело, богател, участвовал в благотворительности. Отчисления на благотворительные дела они делали постоянно. А некоторые из них на каком-то этапе их жизни все свои средства направляли на благотворительные цели. Так, когда в 1898 г. умер бездетный И.Н. Коншин, а затем в 1914 г. и его наследница-жена А.И. Коншина, ликвидировавшая промышленное производство после его кончины и посвятившая себя делам благотворительности, все их миллионы остались завещанными на различные благотворительные дела. Особенно широко и удачно вел производственные и благотворительные дела Н.Н. Коншин, стоявший во главе мануфактуры с 1870-х гг. Род Коншиных честно и долго вел свое дело, помогал нуждавшимся. В конце XIX в. серпуховские фабрики Мануфактурного товарищества Коншина и Рябовского были крупнейшими в России. Коншины и Третьяковы были родственниками, причем последние также имели свое дело в Серпухове. После событий 1917 г. братья С.Н. и А.Н. Коншины остались в России и жили в Подмосковье, в поселке Алабино (современный Наро-Фоминский район), но НКВД настигло их здесь в 1930 г. Памятью о добропорядочном, щедром роде Коншиных остается Всехсвятская, или Коншинская, церковь в Серпухове.
Не так давно в монастырской гостинице устроили храм в честь иконы Божией Матери «Неупиваемая чаша».
В царский период в монастыре был еще храм в честь святых Афанасия Афонского и Сергия Радонежского (1690-е гг., перестраивался в 1878 г.). В 1967 г. этот храм, как якобы не имеющий исторической и художественной ценности, снесли. Он находился на месте погребения преподобного Афанасия Младшего, где раньше была часовня; теперь здесь крыльцо в русском стиле с маковкой и крестом.
Настоятельский корпус – это одноэтажное кирпичное оштукатуренное здание, являющееся примером рядового жилого здания середины ХVIII в.
Корпуса келий – это двухэтажное кирпичное здание, построенное в 1834 г., с чертами стиля ампир.