Уже скоро почти два века сохраняется в Давидово-Вознесенской пустыни могила героя Отечественной войны 1812 г. генерала от инфантерии Дмитрия Сергеевича Дохтурова, который умер в 1816 г. в Москве. Д.С. Дохтуров участвовал в Шведской войне (1790 г.), командовал дивизией в битве под Аустерлицем, в других сражениях. В 1812 г. он защищал Смоленск, отличился и в Бородинской битве. Именно Д. С. Дохтурову М.И. Кутузов поручил не допустить наполеоновскую армию в хлебородные губернии. Кровопролитное сражение произошло под Малоярославцем, город пять раз переходил из рук в руки. 36 часов русские воины под командованием Д.С. Дохтурова выдерживали напор неприятеля и в итоге заставили Наполеона вернуться на разоренную Смоленскую дорогу, что повлияло на исход войны. Д.С. Дохтуров пользовался уважением монархов и любовью солдат, он был щедрым благотворителем.
История Давидово-Вознесенской пустыни связана с жизнью и профессиональной врачебной деятельностью А.П. Чехова. Писатель и врач А.П. Чехов в 1892–1899 гг. жил недалеко от монастыря в своей усадьбе в Мелихово и нередко один или с друзьями приходил в обитель. А когда разразилась эпидемия холеры, обитель входила во врачебный участок А.П. Чехова как земского врача. В старинном корпусе бывшей монастырской гостиницы была открыта (и действует) больница, которой со временем было присвоено имя А.П. Чехова.
В 1915 г. в монастыре жили более 100 монахов. Новый этап в жизни Давидово-Вознесенской пустыни начался после октябрьских событий 1917 г. В 1937 г. монастырь закрыли. В середине 1930-х гг. братию выселили из монастырских строений. Основную часть монахов арестовали и увезли в неизвестном направлении. Монастырские ценности были конфискованы или похищены. На территории монастыря и рядом с ним был организован поселок Новый быт. Многие строения обители были подвергнуты перепланировке, ремонту для их использования в сугубо хозяйственных светских целях. В настоятельском корпусе разместился сельскохозяйственный техникум, в братских корпусах устроили общежитие для учащихся. В трех закрытых храмах монастыря открыли поселковый клуб (в Никольском храме), спортивный зал (в Успенском храме), столовую (в храме Всех Святых). Одно время в храмах были устроены гаражи и склады. В середине 1950-х гг. уничтожили монастырское кладбище.
Прошли годы и десятилетия. В 1992 г. вначале только храм Всемилостивого Спаса передали православной общине верующих. А весь монастырь как религиозный центр возродился в 1995 г. В 1997 г. были обретены мощи основателя монастыря преподобного Давида Серпуховского.
Давидово-Вознесенская пустынь обладает многими почитаемыми святынями. В наши дни в соборном Никольском храме Давидово-Вознесенской пустыни пребывают мощи преподобного Давида Серпуховского, основателя монастыря.
Другой святыней Давидово-Вознесенской пустыни является часть мощей мученика Евстафия Плакиды, римского полководца. Он претерпел многие скорби, лишился всего своего имущества, но перенес все это безропотно и терпеливо, не поколебался в христианской вере; Господь наградил его возвращением богатств и почестей. В 118 г. он, его жена Феопистия, сыновья Агапий и Феопист претерпели мученическую кончину. Мученику Евстафию Плакиде молятся, приезжают и прикладываются к части его мощей, просят найти потерянных детей и жен.
Еще одной святыней Давидово-Вознесенской пустыни является глава Вифлеемского младенца, одного из 14 000 убиенных по указу царя Ирода. Вифлеемским младенцам и пребывающим в монастыре мощам одного из них молятся с просьбой об избавлении от бесплодия.
В Давидово-Вознесенской пустыни хранится часть святых мощей преподобного Моисея Угрина Печерского. Ему молятся при опасности насилия своей девственности или супружеского целомудрия, в борьбе с плотской блудной страстью. Моисей Угрин был пленен поляками, но его выкупила знатная и богатая дама, которая затем стала обольщать его шикарными обещаниями и ласками, однако он не изменил своей праведной жизни. Обидевшаяся дама крайне рассердилась, велела сечь его розгами, посадить в яму, морить голодом, но он не изменил своего решения.
Кроме того, в Давидово-Вознесенской пустыни пребывают ковчег-мощевик с частицами мощей многих святых; в нем 154 частицы святых мощей и частица Гвоздя Гроба Господня.
Рядом с Давидово-Вознесенской пустынью находится почитаемый святым источник «Валентиновский». Он забил здесь в 1937 г., вскоре после убийства последнего настоятеля этой пустыни архимандрита Валентина, в честь которого и назвали этот источник. Давидово-Вознесенская пустынь имеет поблизости от него в деревне Талеж свое подворье (где находится почитаемый источник преподобного Давида, при котором в 1990-е гг. построили храм-часовню во имя преподобного Давида со звонницей и купальню).
Несмотря на перестройки и разрушения, которые имели место в закрытой обители в советский период, до наших дней в основных чертах все-таки сохранился архитектурный облик Давидово-Вознесенской пустыни.