Юрий с детства был обучен грамоте и обнаружил хорошие умственные способности; затем он служил некоторое время в холопах у бояр Романовых и у князя Бориса Черкасского. Очень вероятно, что сходство в наружности молодого холопа с покойным царевичем Дмитрием, у которого, по-видимому, была тоже бородавка на лице и одна рука короче другой, обращало на него внимание многих лиц, посещавших Романовых и Черкасских, причем об этом не раз говорилось и самому Юрию Отрепьеву; разумеется, разговоры эти производили на него весьма глубокое впечатление, особенно если он действительно знал о своем происхождении от какого-то очень именитого лица и тяготился бедным и зависимым положением, связанным с незначительным родом Отрепьевых.
Будучи около четырнадцати лет от роду, Юрий под влиянием каких-то опасностей со стороны подозрительного Бориса Годунова, может быть, и вследствие излишних разговоров о сходстве с царевичем Димитрием, исчезает из Москвы и начинает скитаться по разным монастырям, причем игумен Трифон, основатель Успенского монастыря в городе Хлынове (ныне Вятке), — постригает его в 1595 году и нарекает именем Григория. После этого юный инок Григорий пробыл около года в Суздальском Спасо-Ефимиевом монастыре, где был под началом какого-то старца. Затем он переменил еще несколько обителей и возвратился в Москву, где в это время дед его, Замятия Отрепьев, был пострижен в Чудовом монастыре; ввиду бедности внука он взял его себе в келью. Здесь Григорий пробыл более года и был посвящен в это время в дьяконы; скоро он обратил на себя внимание самого патриарха своею грамотностью и сочинением канонов чудотворцам. Иов взял его к себе, а потом брал даже с собой ко двору — в царскую думу, где Григорий мог ознакомиться с придворными порядками. Честолюбивые замыслы молодого инока, по-видимому, в это время окончательно созрели; он, разумеется, должен был неоднократно слышать рассказы о том, как неправдой и преступлением достиг Годунов престола, а также о той ненависти, которую очень многие питали к нему.
Пребывание Отрепьева при патриаршем дворе совпало с приездом в Москву в 1600–1601 годах посольства Льва Сапеги; вероятно, тогда в свиту канцлера и проникли разговоры о сходстве какого-то инока с покойным Дмитрием.
Вместе с тем к этому времени можно, по-видимому, отнести и имеющиеся известия о том, что Григорий особенно пристрастился к занятиям астрологией, принимал многих звездочетов и гадателей, которые уверяли его, что он сядет в Москве государем и будет царствовать тридцать четыре года. Возможно, Романовы уже в это время начали активно готовить его на роль самозванца.
Вскоре Григория постигла беда, по-видимому, именно вследствие излишней его болтливости о том, что царевич Дмитрий спасся и не замедлит появиться. Многочисленные доносчики царя Бориса обратили внимание на молодого Отрепьева и донесли на него патриарху. Но Иов не поверил этому, и донос был сделан уже самому Борису. Борис же приказал дьяку Смирнову-Васильеву сослать Григория Отрепьева на Соловки, выставив предлогом этой ссылки его занятия чернокнижием. Но дьяка Смирнова-Васильева упросил другой дьяк, Семейка Ефимиев, бывший в свойстве с Отрепьевым, повременить с исполнением приказа о ссылке.
Тогда Григорий, проведав о грозившей ему опасности, решил бежать в Литву.
Как бы то ни было, Дмитрий искренне верил в свое царственное происхождение.
По другой версии однажды в этом же монастыре появился сам Борис Годунов, решивший объехать свои владения, показаться народу. И встретил там Дмитрия в монашеском одеянии. Конечно же, Борис сразу узнает «воскресшего» племянника. Что же он делает? Отводит в сторону настоятеля и предлагает ему убить монаха. А в качестве награды предлагает построить храм.
Но Григорий бежит из монастыря.
В феврале 1602 года он бежит из Москвы с двумя спутниками — иеромонахом Варлаамом Яцким и клирошанином Мисаилом Повадиным. Достигнув Новгорода-Северского, они на время нашли приют в тамошнем Спасском монастыре, откуда при содействии архимандрита отправились в Путивль, а затем из Путивля в Киев.
Перед отъездом из Новгорода-Северского Григорий оставил в своей келье записку на имя архимандрита, в которой обещал не забыть его своей милостью, когда сядет на престол своего родителя, царя Ивана Васильевича.
Испуганный архимандрит не довел об этой записке до сведения Годунова. Это сказание Никоновской летописи служит доказательством того, что Григорий бежал не из страха перед наказанием за свои дерзкие речи, но именно с целью свои слова привести в исполнение; у него был план, была разумно составленная программа действий, которой он придерживался. Мысль выдать себя за царевича Дмитрия созрела в уме Отрепьева, укоренилась в нем и развилась, питаемая отвагой и самонадеянностью.