В начале второй недели войны стало ясно, что наступление наполеоновской армии направлено не на Петербург, а на Москву. Ростопчин по должности соединял в себе военную и гражданскую власть. Он отвечал за всё в городе, в том числе и за его судьбу в военных обстоятельствах. Как профессиональный военный, учитывая тактику и возможности Наполеона, он разумом допускал, что французы могут дойти до Москвы и — поскольку военное счастье изменчиво — даже взять столицу, но как москвич он сердцем не принимал такой оборот дел. Однако оба варианта были одинаково возможны. Главнокомандующий Москвы обязан был предусмотреть их. Поэтому в своей деятельности он решал одновременно две задачи, взаимно исключающие одна другую: с одной стороны, готовить город к сдаче неприятелю, так, чтобы тот оказался в нем в условиях наиболее невыгодных для него, и в то же время обеспечить эффективную военную оборону Москвы. И тут проявились исключительные организаторские способности Ростопчина. Он сумел буквально раздвоиться и с одинаковой энергией, самоотверженностью, честностью и преданностью каждой из идей блестяще воплотить их в жизнь.
Ни среди современников, ни у нынешних историков деятельность Ростопчина не получила четкой и определенной оценки. Его и ругали, и хвалили, причем за что ругали одни, то ставили ему в заслугу другие, и наоборот. Историки с усердием отмечают непоследовательность его действий и в силу этого считают, что он не владел ситуацией, не знал, что делать, метался и в лучшем случае не сделал ничего полезного, а в худшем — его деятельность была вредна.
Можно понять современников: они не знали многого и — главное — того, что тот граф Ростопчин, которого они видели в генерал-губернаторском доме принимающим посетителей, скачущим в коляске по улицам, разговаривающим с мужиками, любезничающим на балу, представлял собой двух людей, две политики, две цели, две логики поведения, две системы поступков. Современники приписывали свойства и действия двух одному — и недоумевали. Историки, обладая документами, объясняющими действительное положение Ростопчина, придерживаются того же взгляда, что и неосведомленные современники. В этом отношении весьма характерна фраза известного либерального историка начала XX века С. П. Мельгунова, активного сотрудника сытинского юбилейного издания «Отечественная война и русское общество. 1812–1912»: «При всем желании найти что-либо положительное в деятельности Ростопчина в конце концов находим лишь отрицательное».
Однако в действительности деятельность Ростопчина — московского губернатора была подчинена строгой логике, трезвому расчету, определялась целесообразностью и принятием оптимальных в сложившихся условиях решений. Но при всей прагматичности деятельности Ростопчина в ней большую роль играла эмоциональная сторона его натуры — романтический патриотизм — черта, достаточно характерная для некоторой части его современников, как, например, для князя Багратиона, его близкого друга.
Между тем в Москве росло чувство тревоги и растерянности. В дворянских и богатых купеческих домах говорили о том, что нужно скорее уезжать и вывозить имущество. В гостиных прямо спрашивали у Ростопчина, когда «француз будет на Москве», чтобы не опоздать с отъездом. В народе пошли разные слухи, рассказывали о чудесных явлениях, голосах, слышанных на кладбищах, искали пророчеств о нынешних событиях в Библии…
Распространение противоречивых и панических слухов о положении на фронте Ростопчин остановил тем, что распорядился, кроме публикаций в «Московских ведомостях», выходивших лишь дважды в неделю, печатать сообщения из армии ежедневно особыми листами. Эти листы раздавали в типографии, полиция разносила их по домам, как в мирные времена содержатели театров и артисты разносили объявления о спектаклях —
Затем Ростопчин начал выпускать листы, в которых он не просто публиковал официальные известия, а пересказывал их, дополняя московскими новостями и своими соображениями по поводу современных событий. Некоторые из ростопчинских афишек имели заглавие «Дружеское послание Главнокомандующего в Москве к жителям ея».
Первого июля появилось первое «Дружеское послание» с лубочной картинкой, изображающей «бывшего ратника московского мещанина Карнюшку Чихирина», который, выйдя из питейного дома, где он услышал, будто Бонапарт хочет идти на Москву, рассердился и обратился к народу (также изображенному на картинке) с речью в духе прежнего литературного персонажа Ростопчина Силы Андреевича Богатырева: