В путеводителе 1884 года про Сретенку сказано, что «обитает здесь в особенности зажиточное мещанства». Тогда это «мещанство» состояло по большей части из торговцев средней руки; владельцев магазинов, мастерских, ателье. Но уже тогда именно эта среда стала той частью общества, из которой наиболее активно пополнялись ряды служилой интеллигенции — учителей, врачей, юристов, инженеров, чиновников — и свободной, творческой — художников, литераторов, артистов. В начале XX века интеллигенция среди жителей Сретенки составляла значительную долю и с годами обнаружила тенденцию к росту.
После революции отдельные квартиры солидных доходных домов были превращены в коммунальные, но при этом их жители старались сохранить привычный образ жизни. Жительница одной из сретенских коммуналок журналистка М. Кваснецкая вспоминает о своей квартире и ее жильцах: «В годы моего детства старожилами были почти все. Многие помнили хозяев этого дома…» Было в то время такое явление — «самоуплотнение». Это значило, что житель квартиры мог сам добровольно отдать кому-либо часть своей жилплощади, и москвичи этим пользовались, подбирая подселенцев среди людей своего круга, чтобы жить хоть в тесноте, да не в обиде.
В 1920-е — 1970-е годы Сретенка пользовалась устойчивой репутацией одного из культурных центров Москвы. На улице и в ее переулках возникали театральные студии, художники снимали мастерские, успешно торговали книжные магазины, работали кинематографы, была основана замечательная художественная школа.
Что касается литературы, то в 1920–1925 годах на Сретенском бульваре в доме № 6, известном многокорпусном доме страхового общества «Россия», располагался, наряду с другими учреждениями, Наркомпрос, которым тогда руководил А. В. Луначарский. В составе Наркомпроса имелся Литературный отдел, или, как его чаще называли аббревиатурой, Лито. Ему предназначалась роль организатора литературного процесса в советской России, но с этим отдел не справился и был расформирован. На Сретенке не было ни издательств, ни журнальных редакций, лишь в 1930-е годы при Союзе безбожников (Сретенка, 10) выходила газета «Безбожник». Однако литература, поэзия необходимо присутствовали на Сретенке в ее общей культурной ауре как в 1920-е годы, так и позже. Насыщенность литературной атмосферы Москвы первых послевоенных лет Анна Ахматова отметила удивительными стихотворными строками:
Тогда в Москве действительно писалось и читалось много стихов. Где только возможно, создавались литературные кружки, например, я, ученик 8–9 классов, посещал кружок на стадионе Юных пионеров, под трибунами. Кроме кружков, возникали дружеские компании начинающих поэтов, основу которых составляли обычно школьники-старшеклассники, но там можно было встретить и пожилого человека, много лет сочиняющего стихи и застрявшего на уровне любительства. В одну из таких компаний входил и я. Встречались мы на Сретенке, иногда в комнате огромной коммунальной квартиры большого доходного дома, иногда во дворе, бесконечно бродили по бульварам, читали стихи, свои и чужие, обсуждая, споря, ссорились, братались, восхищались и низвергали, переживали огорчения и озарения, жили в радостной атмосфере творчества и счастья. Это не было регламентированное, как в литературных кружках, чтение-обсуждение, это было просто творческое общение. Не было и постоянного состава — одни уходили, другие приходили. Компании пересекались, приходили друзья друзей, знакомые знакомых. И не только поэты, но и просто любопытствующие. Забредали художники, часто оказывалось, что и они пишут стихи. И «все в Москве пропитано стихами»… И все верили в прекрасное будущее. Как свидетельство и воспоминание о тех временах, Сретенке и компаниях, стихотворение Булата Окуджавы, написанное сорок лет спустя: