«Веселые это были вечера, — вспоминает В. А. Гиляровский. — Все, начиная с ужина, на который подавался почти всегда знаменитый таганрогский картофельный салат с зеленым луком и маслинами, выглядело очень скромно, ни карт, ни танцев никогда не бывало, но все было проникнуто какой-то особой теплотой, сердечностью и радушием».
В наиболее авторитетном справочнике московских адресов деятелей науки и культуры — книге Б. С. Земенкова «Памятные места Москвы» — адрес Чехова по Малому Головину переулку снабжен пометой: «дом не сохранился». Борис Сергеевич Земенков имел обыкновение прежде, чем написать эти слова, столь грустные для каждого москвича, любящего родной город и его историю, сходить на место и убедиться собственными глазами, что это именно так. На месте чеховского двухэтажного небольшого дома № 3 по Малому Головину переулку стоял большой четырехэтажный доходный дом, по всем признакам, постройки начала XX века.
Но полвека спустя другой замечательный москвовед Сергей Константинович Романюк провел более тщательное и глубокое исследование, осмотрел дом, обратился в архивы — и обнаружил, что дом, где жили Чеховы, сохранился: он был встроен в новое здание — в 1896 году его обстроили с обеих сторон, увеличив длину, а в 1905 году надстроили и изменили фасад. В последнее десятилетие дом снова подвергся «реконструкции»: его новый владелец — банк — надстроил, расширил, оборудовал типичными для стиля нувориш антихудожественными мансардами, башенками, выкрасил в яркий хамский цвет. Но все же… Проходя мимо дома, взгляните на средние окна второго этажа, там жил А. П. Чехов в свои молодые, может быть, самые счастливые годы — годы первых успехов и больших надежд.
На углу Сретенки и Пушкарева переулка в доме № 15 — характерном торговым здании начала XX века, признанном архитектурным памятником своей эпохи и поэтому охраняемом государством, находится «Сретенская гостиница». В этой части улицы между Большим Сергиевым и Большим Головиным переулками традиционно располагались большие гостиницы.
Так, в доме № 13, принадлежавшем потомственной почетной гражданке А. И. Цыплаковой, находились меблированные комнаты «Цыплаковские», гостиница «Норвегия», «Меблированные комнаты М. И. Григорьевой», а также «Ренекий погреб П. М. Самсонова». После революции дом был национализирован и стал домом-коммуной работников Наркомфина, а со временем, когда отказались от практики домов-коммун, превратился в обычный жилой дом с обычными коммуналками.
Дом № 17, между Большим Головиным и Последним переулками, отреставрированный в последние годы, по своему виду дворянского особняка в стиле раннего ампира вроде бы выпадает из общего ряда застройки сретенских домовладельцев. Но это лишь внешнее впечатление, в действительности и по сути своей это настоящий сретенский купеческий дом. Он построен в конце XVIII века богатым купцом А. А. Кирьяковым, имевшим почетное звание именитого гражданина исполнявшим в 1780-е годы выборную должность бургомистра Московского магистрата. Дом строился как жилой — с анфиладой комнат, залом, но торговые помещения лавки в крыльях дома, выходивших в переулки, — деталь, невозможная в дворянском особняке, свидетельствовали о несомненном купеческом происхождении его владельца и строителя.
Дом, потерявший в конце XIX — начале XX века большую часть внешнего и внутреннего декора, восстановлен по чертежам начала XIX века. Сейчас его занимает Мещанское отделение Сберегательного банка России. В 1860-е годы в этом доме снимал квартиру Н. Г. Рубинштейн — пианист, известный музыкальный деятель, руководитель Московского отделения Императорского музыкального общества. В 1860 году он основал Музыкальные классы при Московском музыкальном обществе и предоставил для их занятий часть своей квартиры на Сретенке. В 1866 году Музыкальные классы были преобразованы в высшее музыкальное учебное заведение — Московскую консерваторию, первым директором которой стал и оставался до своей кончины в 1881 году Н. Г. Рубинштейн.
В 1890-е–1900-е годы в этом доме, переменившем несколько владельцев, снимало помещение 1-е мещанское женское училище, в котором рисовальный класс вел известный скульптор С. М. Волнухин, здесь же он жил. В 1907 году водном из торговых помещений дома открыл аптеку врач М. А. Лунц; аптека под названием «Сретенская» существует здесь и сейчас.
Домовладение, на котором до начала 1990-х годов стоял дом № 19, до революции было разделено на две неравные части, принадлежавшие разным владельцам, на них стояли два дома под номерами 19 и 21. Дом № 19, небольшой, деревянный, сдавался под магазин. Дом № 21, каменный, постройки начала XIX века, в последующие годы перестраивавшийся и также сдававшийся под магазины, за XIX век переменил немало владельцев. Первым известным по документам его владельцем в 1803 году был купец Алексей Меньшов, затем им владели в разное время купцы Буров, Корзинкины, Богомоловы, Семеновы, Нырковы, в конце 1850-х годов несколько лет им владела дворянка — жена генерал-лейтенанта Софья Михайловна Давыдова.