Суд над Филиппом вершили не в новой столице царя, а в Москве. Хотя и перенёс Иоанн столицу в Александровскую слободу, Москва продолжала оставаться центром государственной жизни Руси. Многие понимали, что переезд царя в слободу был вызван не столько разумной волей и необходимостью, сколько желанием устрашить подданных своим отъездом и тем сделать их более послушными. Да и привольная жизнь в слободе позволяла Иоанну тешить свою плоть содомскими развлечениями.
Поначалу Иоанн надеялся образумить Филиппа и призвал его к себе.
— Филипп, отрекись от ложного свидетельства, дабы не навлечь на себя позор вечный. Ведаешь ли, что тебя обличает лучший ученик твой игумен Паисий?
По знаку царя боярин Беклемишев подал свитки.
— Ведаю и скорблю о грешной душе Паисия, ибо страх перед царём земным затмил в нём страх перед Царём Небесным. Но ты, Иоанн, самовольно и неправедно чинишь суд. Не подобает царям вину святителей расследовать.
— Или я не властен в своих подданных и не вправе лишить тебя живота? — закипел гневом царь.
— Государь! Думаешь ли ты, что я боюсь твоих угроз или смерти? Честно дожил я до старости; честно предам душу мою Господу, который рассудит нас. Лучше мне умереть за свидетельство истины, нежели в сане митрополита безмолвно взирать на ужасы этого несчастного времени. Вот жезл святительский, вот клобук и мантия, которыми ты хотел возвеличить меня, — возьми их назад!
Говоря это, Филипп снял клобук и мантию. Царь, наблюдавший за ним с гневной гримасой, надменно велел ему взять назад знаки его достоинства и исполнять святительские обязанности до конца следствия.
Дальнейшее было задумано Иоанном по-мучительски.
Был день архангела Михаила. Святой Филипп готовился начать обедню в храме Успения, Вдруг с шумом вошёл Басманов с опричниками. У руках у него был свиток. Он развернул его и велел читать. Присутствующие вначале молчали в немом изумлении. Затем послышался слабый ропот. Под сводами храма прозвучал чей-то горестный голос:
— О Господи!
Филипп обвинялся в чревоугодии, нарушении постов, глумливых речах, неповиновении царю, за что и лишался святительского сана как недостойный его.
Вслед за этим опричники бросились на митрополита, сорвали с него святительскую одежду, надели ветхую ризу и мётлами выгнали из храма. Филипп всё перенёс спокойно и утешал народ и духовенство:
— А вы, служители алтаря, пасите верно стадо Христово, готовьтесь дать Богу ответ и помните, что надо страшиться Царя Небесного ещё более, нежели земного.
На другой день Филиппа привезли на митрополичий двор. В митрополичьей палате его ожидали архиереи. Вошёл царь. Но Филипп смотрел не на царя, а на обвинителя своего Паисия. С выражением печальной кротости, без всякой укоризны он сказал ему несколько ободряющих слов, затем обратился к царю:
— Удались, государь, от столь нечестивых деяний!
Вспомни, что добрые цари ублажаются и по смерти, о злых же никто не вспоминает с благодарностью. Постарайся принести плоды добродетели и собрать себе сокровища на небесах, ибо каждому воздаётся по делам его.
Удивительнее всего, что царь ничего не ответил на эти слова. Что думал, что чувствовал он, некогда так любивший Филиппа?
Вдруг среди всеобщего молчания подал голос казанский епископ Герман:
— Государь, какую вину ты сыскал в сём праведнике? Или поверил клевете безумной?
Сурово глянув на Германа и не желая слушать продолжение его «крамольной» речи, царь вышел. Он велел опричникам заключить Филиппа в темницу. Святителю забили ноги в колодки, заковали руки, хотели уморить голодом, но, привыкший поститься, Филипп остался жив. Тогда в его земляную тюрьму поместили голодного медведя в надежде, что тот растерзает Филиппа, но медведь не коснулся его. Это более всего потрясло суеверного царя. Когда ему донесли об этом, он воскликнул:
— Чары, чары готовит враг мой и изменник Филипп!
Филиппа перевели в Никольский монастырь. Начались казни его родственников — бояр Колычевых. Царь послал в монастырь отрубленную голову любимого племянника Филиппа и велел передать ему: «Чары твои не спасли его». Святой Филипп облобызал голову, благословил её и сказал только: «Блаженны те, кого избрал и принял Господь! Память их из рода в род».
Филипп понимал, что настали его последние дни на земле. Между тем народ беспрерывно толпился возле Никольского монастыря, жалел святителя, говорил о чудесах, совершенных им. Тогда царь решил удалить Филиппа из Москвы в Тверь, в Отроч монастырь.
Наступили декабрьские морозы. Плохая одежда едва защищала Филиппа от холода. Ему по несколько дней не давали пищи, сторож обращался с ним грубо и жестоко. Но святой Филипп всё переносил с кротостью и так провёл в заточении целый год.
За три дня до смерти он сказал:
— Приспело время завершить мой подвиг, скоро моё отшествие.
Святой старец обладал тайновидением сокровенных вещей. Предчувствуя близкую смерть, он принял причастие и всю ночь молился.
Внезапно в его келью вошёл Малюта Скуратов. С коварно-льстивым умилением он припал к ногам Филиппа и проговорил:
— Подай благословение царю, владыко святой, чтобы идти ему в Великий Новгород!