Осенью 1383 г. во Владимире побывал "лют посол" Тохтамыша Адаш. Очевидно, он и привез Дмитрию ярлык на великое княжение. Михаил Тверской тогда еще находился в Орде: он вернулся 6 декабря, и вскоре после этого был убит Некомат Сурожанин, в 1375 г. добывший тверскому князю от Мамая великокняжеский ярлык: "тое зимы убьенъ бысть некий брехъ, именем Некоматъ, за некую крамолу бывшую и измену". По-видимому, эти два события связаны между собой: в Москве санкционировали устранение Некомата (из летописного известия неясно, была это казнь или убийство) тогда, когда стало окончательно ясно, что Михаил не получил в Орде желаемого.
Впрочем, тверской князь вернулся все же не с пустыми руками. 6 мая 1382 г. умер кашинский князь Василий Михайлович, а в 1389 г. в Кашине скончался сын Михаила Тверского Александр; следовательно, между 1382 и 1389 гг. Кашин оказался под властью тверского князя. Это противоречило одному из пунктов договора 1375 г.: "А в Кашин ти (Михаилу. — А.Г.) ся не въступати, и что потягло х Кашину, ведает то вотчичь князь Василеи. Ни выходом не надобе тобе ко Тфери Кашину тянути. А его ти не обидети. А имешь его обидети, мне его отъ тобе боронити". В грамоте не оговорена судьба Кашина в случае бездетной смерти Василия Михайловича; но поскольку его отчина высвобождалась из-под юрисдикции Твери и кашинский князь становился непосредственным вассалом Дмитрий Ивановича, в такой ситуации должно было действовать древнее право великого князя владимирского на выморочные княжества. Тем не менее Кашин достался не ему, а тверскому князю.
1399 г. датируется дошедший до нас текст докончания Михаила Александровича с Василием Дмитриевичем Московским. Здесь, в дотличие от договора 1375 г., тверской князь именуется просто "братом", а не "молодшим братом" московского; сохранено обязательство тверских князей не претендовать на великое княжение владимирское, даже если татары будут им его "давати". Поскольку дошедшая до нас грамота адресована Василием Михаилу, обязательства московских князей по отношению к тверским не сохранились. Но в договоре 30-х годов XV в. Василия II с Борисом Александровичем Тверским (в этом случае имеется, наоборот, грамота тверского князя московскому) теми же словами, какими в грамоте 1399 г. говорится об отказе тверских князей от претензий на Москву, великое княжение и Великий Новгород, декларируется отказ московских князей претендовать на "Тферь и Кашин"; поэтому можно полагать, что не сохранившаяся грамота 1399 г. с перечнем обязательств московских князей также содержала признание принадлежности Кашина Тверскому княжеству.
Таким образом, докончание 1399 г. касалось, по-видимому, обоих пунктов соглашения 1375 г., нарушенных Тверью после похода Тохтамыша. В отношении великого княжения владимирского была подтверждена договоренность 1375 г., пункт же о Кашине был сформулирован прямо противоположным образом. Кроме того, московский князь признавал независимость Твери: это выражалось в именовании Михаила Александровича "братом" и признании за ним права самостоятельных сношений с Ордой. Однако можно ли считать, что урегулирование московско-тверских отношений новым договором состоялось только в 1399 г.? Есть основания для отрицательного ответа на этот вопрос.
В докончании 1399 г. имеется пункт: "А что есмя воевал со царем, а положит на нас в том царь виноу, и тобе, брате, в том намъ не дати ничего, ни твоим детем, ни твоим внучатом, а в том намъ самимъ ведатися". У Василия было в XIV столетии лишь одно столкновение с Ордой — поход его брата Юрия Дмитриевича "на Болгары". Но, во-первых, это не была война с самим ханом, а договор 1399 г. в другом своем пункте четко разделяет вообще "рать татарскую" и рать, возглавляемую "царем": "А по грехом, пойдет на нас царь ратию, или рать татарьская…". Во-вторых, и главное, этот поход имел место в конце 1399 г., уже после смерти Михаила Александровича (26 августа