В Новгородской IV и Софийской I летописях под 6897 г. имеется известие: "Князь Василеи Дмитреевичь оуеха отъ царя Тахтамыша за Яикъ"105. На это сообщение недавно обратил внимание Я.С. Лурье. Не сомневаясь, что речь идет о сыне Дмитрия Донского, он предположил, что в момент смерти отца Василий Дмитриевич находился в Орде; с этим обстоятельством, по мнению Я.С. Лурье, связано ограничение наследственных прав Василия в духовной грамоте Дмитрия Ивановича: судьба его старшего сына была неясна. Но в Северо-Восточной Руси было два князя Василия Дмитриевича — московский и нижегородский; прежде всего нужно определить, какой из них имеется в виду.
И летописи, восходящие к Троицкой (или ее протографу) — Рогожский летописец, Симеоновская летопись, Московский свод конца XV в., Ермолинская летопись, — и Новгородская первая летопись младшего извода (содержащая новгородский свод начала XV в.), и Новгородская IV с Софийской I летописи, имевшие общий протограф, в котором был соединен материал новгородского свода начала XV в. с текстом, восходящим к Троицкой летописи, указывают, что сын Дмитрия Московского вернулся в Москву 19 января 1388 (6795 мартовского) года. 16 мая 1389 г., за три дня до смерти Дмитрия, у великого князя родился сын Константин, "и крести его князь Василеи, брать его старейший, да Мария Васильева тысяцского"106. Очевидно, что старший сын Дмитрия в момент кончины отца находился при нем, никакой неясности по поводу его судьбы не было. 15 августа 1389 г. Василий был посажен Тохтамышевым послом Шихматом на великое княжение Владимирское. Промежуток от 19 мая до 15 августа, может быть, и достаточен, чтобы совершить поездку за Яик и обратно. Но Тохтамыш летом 1389 г. был в Поволжье, и в это время уехать от него за Яик означало отправиться в противоположном от Руси направлении. Речь явно идет о ситуации конца 1388 — начала 1389 г., когда Тохтамыш находился в походе на Тимура и пребывал восточнее Яика.
Если предположение о том, что под Василием Дмитриевичем, уехавшим от Тохтамыша за Яик, имеется в виду московский князь, наталкивается на неразрешимые хронологические противоречия, то при допущении, что речь идет о Василии Кирдяпе, все становится на свои места. Василий отправился в Орду одновременно со своим дядей, Борисом Константиновичем, чтобы попытаться воспрепятствовать его перетензиям. Увидев благосклонное отношение Тохтамыша к Борису, он предпочел уехать и вернуться на Русь107.
Пока Борис Нижегородский находился в Орде, а Тохтамыш ходил против Тимура, скончался великий князь Дмитрий Иванович; это произошло 19 мая 1389 г.108. В завещании Дмитрия (написанном незадолго до смерти) в связи с темой московско-ордынских отношений привлекают внимание два пункта. Во-первых, Дмитрий, в отличие от отца и деда, передает своему старшему сыну Василию власть не только над Московским княжеством, но и над великим княжеством Владимирским: "А се благословляю сына своего, князя Василья, своею отчиною, вели кимъ княженьем"109. По мнению В.Д. Назарова, такой пункт не мог быть внесен без ведома Орды110. Если речь идет об утверждении в Орде духовной грамоты, это явно невозможно: нет оснований говорить о подобном акте даже в отношении духовных Ивана Калиты. Если подразумевается ярлык, выданный Василию на великое княжение зара нее, при жизни Дмитрия (что не без оснований можно предполагать для Василия II и Ивана Ш), это также сомнительно: Василию пришлось бежать из Орды, после его возвращения в Москву нет данных об обмене посольствами с Тохтамышем, а вступление Василия на владимирский стол сопровождалось приездом посла (причем высокопоставленного — шурина Тохтамыша)111; последний, очевидно, и привез ярлык. Что можно предполагать — это то, что будущая передача великого княжения Дмитрием по наследству была оговорена соглашением, заключенным посольством Василия Дмитриевича в Орде в 1383 г. Передача великого княжения по завещанию в качестве отчины как бы завершила процесс слияния Московского и Владимирского княжеств, вехами которого были признание этого факта Литвой (1372) и Тверью (1375 и, после нарушения соглашения Михаилом Тверским, 1384).
Во-вторых, в духовную вошел следующий пункт: "А переменить Богъ Орду, дети мои не имуть давать выхода в Орду, и который сынъ мои возмет дань на своем уделе, то тому и есть"112. Незадолго до этого в докончании Дмитрия с Владимиром Андреевичем (25 марта 1389 г.) уже говорилось о возможном освобождении от власти Орды, но несколько иными словами: "А оже ны Богъ избавит, освободит от Орды, ино мне два жеребия, а тебе треть"113 (речь шла о распределении доходов с территории Московского княжества). Таким образом, в 1389 г. впервые фиксируется надежда, что при жизни нынешнего или следующего поколения отпадет необходимость уплаты выхода. Имеется в виду, скорее всего, повторение ситуации, реально имевшей место в 1374–1380 гг.: новое "неустроение" в Орде должно будет повлечь прекращение платежа дани.