Древняя Никольская церковь на Берсеневке была прежде соборным храмом замосквореченского Никольского монастыря. Первые документальные свидетельства существования на этом месте Никольского монастыря относятся к XV в. С древним Никольским монастырем предание связывает одну из трагических страниц русской истории. Митрополит Московский и всея Руси св. Филипп (1507–1569) при принятии им в 1566 г. митрополичьего сана, как известно, прямо поставил перед царем Иваном Васильевичем условием своего согласия отмену опричнины. Св. митрополит не мог равнодушно переносить неистовства опричнины; уже на второй год своего вступления на митрополичью кафедру он, по архипастырскому долгу, счел себя обязанным обратиться к царю Ивану Грозному с просьбой прекратить кровопролитие. Свои ходатайства за опальных и обличения ужасов опричнины св. Филипп начал в тайных беседах с царем наедине, но они остались без результата. Тогда св. Филипп решился на всенародное обличение. Первое открытое столкновение произошло 22 марта 1568 г. в Успенском соборе. Митрополит обратился к царю с речью, в которой напоминал ему о долге христианина, об ответственности перед судом Божиим за кровопролитие и беззакония. Раздраженный этим, Иван Грозный потребовал от митрополита, чтобы он молчал и не прекословил его царской державе. По летописному известию, митрополит в этот же день «вышел из двора митрополича и жил в монастыре у Николы Старого». Вот как описывает события Н.М. Карамзин, датируя заточение св. Филиппа в Никольский монастырь 9 ноября 1568 г.: «Царь принудил его взять назад утварь святительскую и еще служить обедню в день Архангела Михаила (8 ноября). Когда же Филипп в полном облачении стоял перед алтарем в храме Успения, явился там боярин Алексей Басманов с толпою вооруженных опричников, держа в руке свиток. Народ изумился. Басманов велел читать бумагу: услышали, что Филипп собором духовенства лишен сана. Воины вступили в алтарь, сорвали с митрополита одежду святительскую, облекли его в бедную ризу, выгнали из церкви метлами и повезли на дровнях в обитель Богоявления. Народ бежал за митрополитом, проливая слезы; Филипп с лицом светлым, с любовию благословлял людей и говорил им: “Молитеся!” На другой день привели его в судную палату, где был сам Иоанн, для выслушания приговора: Филиппу, будто бы уличенному в тяжких винах и в волшебстве, надлежало кончить дни в заключении. Ту т он простился с миром, великодушно, умилительно; не укорял судей, но в последний раз молил Иоанна сжалиться над Россией, не терзать подданных, – вспомнить, как царствовали его предки, как он сам царствовал в юности, ко благу людей и собственному. Государь, не ответствуя ни слова, движением руки предал Филиппа воинам. Дней восемь сидел он в темнице и узах; был перевезен в обитель Св. Николы Старого, на берегу Москвы-реки; терпел голод и питался молитвою. Между тем Иоанн истреблял знатный род Колычевых: прислал Филиппу отсеченную голову его племянника Ивана Борисовича и велел сказать: “Се твой любимый сродник: не помогли ему твои чары!” Филипп встал, благословил и возвратил принесшему. Опасаясь любви граждан московских ко сверженному митрополиту – слыша, что они с утра до вечера толпятся вокруг обители Никольской, смотрят на келию заключенного и рассказывают друг другу о чудесах его святости – царь велел отвезти страдальца в Тверской монастырь, называемый Отрочим...» Там, 23 декабря 1569 г., во время похода Грозного в Новгород, посланный царем Малюта Скуратов задушил св. Филиппа в его келье «возглавием», т. е. подушкой.