Убедившись в том, что штурмом Москву не взять, Тохтамыш прибег к обману, заявив осаждённым, что готов отступить от города, если получит от них дары. Слова хана клятвенно подтвердили нижегородские княжичи. Когда доверившиеся им москвичи открыли ворота города, татары ворвались в Москву и устроили ей разгром: «Стоявъ же царь у города 3 дни, многи брани сътворивъ, и на 4 оболга ихъ князя Остея сице: приехаша бо подъ градъ въ полъ обеда повелениемъ вси князи ордыньстии и съ ними шюрья великого князя, Василеи да Семенъ Дмитреевичи, Суздальского князя, глаголюще: „васъ, людеи своихъ, хощетъ жаловати царь, неповинни бо есте, не достоини смерти, а ополчился есть на великого князя, а отъ васъ ничего же иного требуеть, но токмо изыдете въ стретение его со княземъ вашимъ, съ легкими дары, хощеть бо градъ сеи видети, а вамъ всемъ даетъ миръ и любовь“. А князи Суздальстии правду хрестьяномъ даша, яко не блюстися ничего. Они же, емше сему веры и отверзъше врата, выидоша преже со княземъ лучьшии люди с дары многыми, а по нихъ чинъ священничьскы. И тако погании преже убиша князя Остея таино, а потомъ приидоша ко вратомъ града и начаша вся безъ милости сечи, священниковъ и прочихъ хрестьянъ, и святыя иконы потопташа, и тако въ все врата въ градъ внидоша, а инии по лествицамъ, и тако въскоре градъ взяша, а хрестьяне вся изсекоша, множество бо ихъ, и всемъ оканнымъ плеча измолкоша, секуще. И тако разграбиша вси церкви, а хрестьянъ прибегшихъ изсекоша въ нихъ; такоже вся казны княжьския взяша, и всехъ людеи, иже бяху со многыхъ земль сбеглися, то все взяша. Взятъ же бе градъ августа 26, въ 7 часъ дни, в четвергъ, и огнемъ попаленъ, а люди изсечены, а инии пленены, а инии згореша, а инии истопоша, а инии въ трупьи и въ крови издушишася»277
.Захватив Москву, Тохтамыш направил свои отряды на Владимир, Переяславль, Юрьев, Звенигород и Можайск. Татары опустошили окрестности этих городов, но взять смогли только Переяславль, жители которого бежали до их прихода. Один из татарских отрядов был разбит у Волока Владимиром Серпуховским, после чего Тохтамыш начал отступление: «Князь же великии тогда бе со княгинею и с детми на Костроме, а князь Володимеръ Андреевичь за Волокомъ стояше со многими людми; и ту наехаша на нихъ Татары, онъ же удари на нихъ, и тако многыхъ избиша ту, а иныхъ поимаша, а инии прибегоша къ Тахтамышу; онъ же убояся и нача помалу уступати отъ Москвы. Кипреянъ же митрополитъ тогда во Тфери бе»278
; «А князь Володимеръ Андреевичь, собрав воя многы около себе, и стояше ополчившеся близъ Волока. И тамо неции Татарове наехаша на нь; онъ же прогна ихъ отъ себе. Они же прибегоша къ Тахтамышю царю пострашены и биты. Царь же, слышавъ, что князь великии на Костроме, а князь Володимеръ у Волока, поблюдашеся, чая на себе наезда; того ради не много днии стояше у Москвы, но вземъ Москву, скоро отъиде»279. На обратном пути татары взяли Коломну и опустошили Рязанское княжество.Вернувшиеся в Москву Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич приказали похоронить погибших, которых насчитали двадцать четыре тысячи: «Посемъ же прииде князь велики и князь Володимеръ на Москву и видеша градъ пожьженъ, а церкви разорены, а трупиа мертвыхъ многа суща вельми, и многы слезы излияша, и повелеша телеса мертвыхъ погребати, и даваша отъ 80 мертвецовъ по рублю, и выиде того 300 рублевъ»280
.Нашествие Тохтамыша побудило Михаила Александровича Тверского нарушить соглашение 1375 г. и вновь заявить претензии на великое княжение. Опасность такого развития событий понимали и в Москве – по всей видимости, Владимир Серпуховской находился с войском под Волоком именно с целью не позволить тверичам соединиться с татарами. Однако послу тверского князя всё-таки удалось добраться до Тохтамыша: «И посла князь великии Михайло Гурленя; они же изымавъ биша, и поставиша Гурлена предъ царемъ, и царь повеле грабежъ изыскати, и отпусти его съ жалованиемъ къ великому князю Михаилу, сь ярликы»281
. 5 сентября Михаил Александрович отправился к хану сам: «Той же осени князь великый Михаилъ Тферскый поиде въ Орду, сентебра въ 5 день, а съ нимъ сынь его князь Александръ»282. По всей видимости, он надеялся встретиться с Тохтамышем под Москвой – татары покинули её в первых числах сентября, но ввиду быстроты их отступления тверскому князю об этом ещё не было известно. Кроме того, опасаясь москвичей, Михаил Александрович двигался «околицею, не прямицами и не путма»283, в результате чего застать хана в пределах Руси ему уже не удалось.