Достоверно известно, что в конце правления Дмитрия Ивановича дань с Великого княжества Владимирского составляла пять тысяч рублей серебром, а это означает, что все северо-восточные русские княжества должны были платить порядка десяти тысяч: «Впервые точная сумма ежегодной дани с великого княжения – 5000 рублей – обозначена в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским от 25 марта 1389 года. Владимир Андреевич должен был вносить в эту сумму со своего удела и с доставшейся ему трети удела княгини Ульяны 320 рублей (ДиДГ, №11. С. 31). В духовной грамоте Дмитрия Донского, написанной в апреле – мае 1389 года, определены размеры дани с уделов его сыновей. Общая сумма, которую они должны внести „в тысячу рублей“, составляет 960 рублей (ДиДГ, №12. С. 35—36). Вместе с долей Владимира Андреевича дань московских князей составляла 1280 рублей. К этому надо прибавить дать с города Москвы и с промысловых мест, находившихся в совместном владении князей… Общая сумма московской дани должна была составлять не меньше 1500 рублей. Для сравнения можно отметить, что 1500 рублей составляла дань великого княжества Нижегородско-Суздальского (ДиДГ, №16. С. 44, №17. С. 49). Необходимость точного определения размеров дани в княжеских грамотах обусловливалась не изменением состава их владений, а уменьшением дани с русских земель после Куликовской битвы… Общая сумма ежегодной дани с Северо-восточной Руси в Золотую Орду на протяжении почти столетия после Куликовской битвы должна была составлять не меньше 10000 рублей. Если с великих княжений Московского и Нижегородско-Суздальского князья вносили в семитысячную дань по полторы тысячи рублей, то можно предположить, что тверские и рязанские князья отправляли в Золотую Орду помимо 7000 рублей не менее, чем по полторы тысячи рублей. Сверх 7000 рублей, по-видимому, вносилась и дань с Ярославского княжества… Выплата Северо-Восточной Русью после Куликовской битвы примерно 10000 рублей в Золотую Орду такого губительного влияния на развитие народного хозяйства, как это было в XIII веке, не оказывала»290
.По всей видимости, дань в пять тысяч рублей с Великого княжества Владимирского, которую обязался платить Тохтамышу в 1383 г. Дмитрий Иванович, была именно той суммой, о которой он договорился с Мамаем в 1371 г. и которую предлагал выплатить ему «по христианской силе» в 1380 г. Это означает, что по договоренности с Тохтамышем сумма русской дани была снижена примерно на четверть. Таким образом, хан не только признал великокняжеский титул за московским князем, который в 1382 г. оказал ему прямое вооружённое сопротивление, но и согласился с существенным сокращением дани с его владений. Договор 1383 г. стал формальным признанием Ордой суверенного статуса Великого княжества Владимирского и наследственного права на него московских князей.
Осенью 1383 г. Владимир посетил посол Тохтамыша: «Тое же осени о Дмитриеве дни бысть въ Володимери лютъ посолъ, именемъ Адашь, Токтомышь»291
. По всей видимости, он привёз великокняжеский ярлык на имя Дмитрия Ивановича. Тем не менее сын московского князя оставался в Орде фактически на положении заложника – Тохтамыш сомневался в лояльности Дмитрия, и, как покажут дальнейшие события, небезосновательно. В 1384 г. «бысть дань великая тяжкая по всему княжению великому, всякому безъ отдатка, съ всякие деревни по полтине. Тогда же и златомъ даваше въ орду, а Новъгородъ Великии далъ черныи боръ»292. Тяжесть дани объясняется тем, что она собиралась сразу за несколько лет – со времени вступления Тохтамыша на ордынский престол в 1380 г.Имеются основания предполагать, что в 1384 г. было заключено новое соглашение между Дмитрием Московским и Михаилом Тверским, текст которого в основном воспроизводится в соглашении 1399 г. между новым московским князем Василием Дмитриевичем и тем же Михаилом Тверским: «1399 г. датируется дошедший до нас текст докончания Михаила Александровича с Василием Дмитриевичем Московским… Однако можно ли считать, что урегулирование московско-тверских отношений новым договором состоялось только в 1399 г.? Есть основания для отрицательного ответа на этот вопрос… Нарушение Михаилом обязательства не претендовать на великое княжение и неясная после смерти Василия Михайловича судьба Кашина требовали обновления договора. Датировать это не дошедшее до нас московско-тверское докончание следует, скорее всего, 1384 г., временем вскоре после возвращения Михаила из Орды, где Тохтамыш отказался отдать ему великое княжение владимирское»293
.