По новому московско-тверскому соглашению Дмитрию пришлось пойти на некоторые уступки – он признал Михаила равным себе правителем («братом»), а также отказался от претензий на Кашинский удел Тверского княжества. Михаил же при этом подтвердил своё обязательство более не добиваться великого княжения, даже если ему его будут давать татары. Наиболее интересен для нас пункт об отношениях с татарами договора 1399 г., восходящий, по всей видимости, к договору 1384 г.: «А быти нам, брате, на татары, и на литву, и на немци, и на ляхи заодинъ. А по грехом, поидет на нас ц (а) рь ратию, или рать татарьская, а всяду на кон (ь) самъ и своею брат (ь) ею, и тобе, брате, послати ко мне на помочь свои два с (ы) на да два братанич (а), а с (ы) на ти одног (о) оу собя оставити»294
. Как видим, татары упоминаются в числе прочих противников Руси. Война с ними, включая конкретно войну с правящим ханом, рассматривается как нечто само собой разумеющееся. Это свидетельствует о том, что Дмитрий Иванович и не думал капитулировать перед Тохтамышем. О том же свидетельствуют и события последних лет его правления.В конце 1385 г. московский княжич Василий Дмитриевич бежал из Орды, где он, по всей видимости, удерживался в качестве заложника. Примечательно, что вместе с ним в Орде в это время удерживались тверской княжич Александр Михайлович, суздальский княжич Василий Дмитриевич и рязанский княжич Родослав Ольгович, что свидетельствует об осознании Тохтамышем слабости своей власти над Русью и стремлении укрепить её при помощи института заложничества. Кружным путём через Молдавию и Литву Василий Дмитриевич 19 января 1388 г. добрался до Москвы: «Въ лето 6893 (1385) … Тое же осени въ Филипово говение, въ Юрьевъ день, въ неделю, побежа изъ орды князь Василеи, сынъ князя великаго Дмитриевъ… Въ лето 6894 (1386) … Того же лета прибеже сынъ князя великаго Дмитриевъ Ивановичя князь Василеи въ Подольскую землю въ великыя Волохы къ Петру воеводе… Въ лето 6895 (1387) … Тоеже осени князь великии Дмитреи Ивановичь отпустиша бояръ своихъ стареишихъ противу сыну своему князю Василью въ Полотцкую землю… Тое же зимы между говенеи въ мясоедъ, месяца Генваря въ 19, на память святого отца Макариа, прииде на Москву къ своему отцу къ князю къ великому, князь Василеи Дмитриевичь, а съ нимъ князи Лятские и панове, и Ляхове»295
. Сразу же после этого московский князь выступил против Тохтамыша, вмешавшись в дела Нижнего Новгорода.Тесть Дмитрия Ивановича Дмитрий Константинович Нижегородский умер 5 июля 1385 г. Тохтамыш отдал Нижний Новгород его младшему брату Борису: «Царь же то слышавъ Тахтамышь въ орде преставление, вдасть княжение Нижнего Новагорода князю Борису Костантиновичю, брату его, тогда сущу ему въ орде и съ своимъ сыномъ с Ываномъ»296
. Однако с этим не согласились сыновья покойного Дмитрия Константиновича – Василий и Семён. В начале 1388 г. они выступили походом на своего дядю, получив для этого военную поддержку от Дмитрия Московского: «Тое же зимы князь Василеи да князь Семенъ Дмитриевичи събравше воя многы съ своеи отчины, Суждальци и Городчяне, и у князя великаго Дмитрея Ивановичя испросиша себе силу въ помочь, рать Можаискую и Звенигородцкую и Волотцкую, и съ всеми сими поидоша къ Новугороду къ Нижнему на своего дядю на князя Бориса Костянтиновичя, и приидоша къ Новугороду въ великое говение, месяца Марта въ 10 день, въ вторникъ на похвалнои недели, и стояша рати у города межю собою 5 день и потомъ умиришася; князь Борисъ съступися имъ волостеи Новогородцкихъ, а они ему отступишася его уделовъ, и тако взяша миръ межи собою, и възвратишася кождо въ свояси»297. Великим князем нижегородским стал Василий Дмитриевич, а Борис Константинович был вынужден вернуться в свой удельный Городец. Участие московских войск в свержении с престола князя, получившего ярлык от Тохтамыша, было прямым выступлением против правящего хана Орды и ещё одним подтверждением отказа московского правителя признавать за татарами право распоряжаться русскими княжествами.19 мая 1389 г. Дмитрий Иванович умер. По своему завещанию, в отличие от отца и деда, он передал сыну как своё наследственное владение не только Московское княжество, но и Великое княжество Владимирское: «А приказываю о (т) ч (и) ну свою Москву детем своим, князю Василью, князю Юрью, князю Аньдрею, князю Петру… А се бл (а) г (о) с (ло) в (л) яю с (ы) на своего, князя Василья, своею о (т) ч (и) ною, вел (и) кимъ княженьем»298
. Кроме того, завещание предусматривало возможность вскоре полностью прекратить выплату дани Орде: «А переменитъ Б (ог) ъ Орду, дети мои не имутъ давати выхода в Орду, и которыи с (ы) нъ мои возмет дан (ь) на своем оуделе, то тому и есть»299. Такого же рода условие имелось в докончании Дмитрия Ивановича с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, заключённом незадолго до смерти московского князя, 25 марта 1389 г.: «А оже ны Б (ог) ъ избавит, ослободит от Орды, ино мне два жеребья, а тебе треть»300.