В. А. Кучкин полагал, что присоединение Галича и Дмитрова было осуществлено не именно к московским землям, а к великому княжению. Во время великого княжения Михаила Ярославовича Тверского, по мнению исследователя, «Дмитров и Галицкое княжество были поставлены в какую-то зависимость от великокняжеской власти» [Кучкин 1984: 244]. На широком временном отрезке от Ивана Калиты до Дмитрия Донского предусматривалось сохранение «Галицких и Дмитровских рубежей»[301]
[Кучкин 1984: 255]. Окончательное вхождение Дмитрова в состав московской вотчины В. А. Кучкин относил к промежутку 1359–1368 гг. В качестве наиболее вероятной даты он предлагал 1360 г., когда Дмитрий Иванович потерю владимирского стола «компенсировал захватом соседнего с Москвой небольшого Дмитровского княжества» [Кучкин 1984: 247].К. А. Аверьянов пошел еще дальше в выявлении дмитровско-тверских связей, утверждая, что «в начале XIV в. Дмитров являлся тверским владением» [Аверьянов 2001: 94]. Исследователь ссылался на то, что «в начале XIV в. представители дмитровской ветви рода, в лице Бориса Давыдовича, находились в положении “слуг” у тверских великих князей» [Аверьянов 2001: 94]. Исследователь считал, что Дмитров отошел к Москве в итоге женитьбы Семена Гордого на Марии Александровне, дочери тверского князя Александра Михайловича. В итоге Дмитров перешел к московским князьям в конце XIV в., после пострижения в монахини вдовы великого князя московского [Аверьянов 2001: 97].
Присоединение Галича и Дмитрова к Москве проходило постепенно. Первоначально Дмитрий Иванович «дал в уделъ Галичь, Дмитровъ с волостьми» Владимиру Андреевичу Серпуховскому [ДДГ: 23 (№ 7)][302]
. В. А. Кучкин так комментировал это решение великого князя московского: «На первых порах Дмитрий Иванович отдает Галич и Дмитров под управление (временное) такого лица, которое было связано родственными отношениями и с московским княжеским домом, и с местной династией» [Кучкин 1974: 379]. Отец Владимира Андреевича – Андрей Иванович – был женат на дочери галицкого князя. К. А. Аверьянов делал из этого пожалования несколько другой вывод. По его мнению, такое решение было направлено против претензий тверских князей. Он предполагал, что «Владимир Андреевич Серпуховской был вынужден посадить в Дмитрове на правах “слуги” своего деда князя Ивана Федоровича Галичского, имевшего по родовому счету не меньше прав на Дмитров, чем тверские князья» [Аверьянов 2001: 98].Предчувствуя скорую смерть, Дмитрий Донской отнял эти города у своего двоюродного брата, что, по мнению Л. В. Черепнина и ряда других исследователей, привело к межкняжескому конфликту [Черепнин 1948: 38–41; Кучкин 1974: 378; Фетищев 2003: 38–40].
В духовной грамоте Дмитрий Донской разделил Галич и Дмитров по разным владениям своих сыновей. Есть основания предполагать, что уже под влиянием Москвы проходило оформление территории собственно Дмитровский земли. Например, А. Е. Пресняков вообще не признавал серьезным фактом единичное упоминание князя Бориса Дмитровского и не считал Дмитров XIV в. «стольным городом особого княжества; такое значение за ним не закрепилось, и он остается Галицкой волостью» [Пресняков 1998: 388]. Также М. К. Любавский не выделял Дмитров в особое княжество, оценивая его лишь как часть Галицкой земли [Любавский 1929: 63].
Завещание Дмитрия Донского обозначило новое положение Дмитрова: он стал главным городом владений четвертого сына Дмитрия Ивановича – Петра. Интерес исследователей вызвало уже само место упоминания Дмитрова в духовной грамоте не в порядке перечисления остальных земель-купель. А. Е. Пресняков, опираясь на то, что в завещании Дмитрия Донского проводилась граница между московскими уделами и великокняжеской территорией, писал: «При этом особого внимания заслуживает судьба Дмитрова, который оказался, по духовной в[еликого] к[нязя] Дмитрия, включенным в состав уделов московской вотчины: оторванный от комплекса Галицких владений Дмитров инкорпорирован в состав московских владений и стоит особо от Галича»[303]
[Пресняков 1998: 136]. По мнению В. Д. Назарова, это объяснялось тем, что Дмитров граничил с Тверской землей и его роль «в политико-стратегических интересах московских князей была более значительной и жизненно важной, чем Галича» [Назаров 1975: 48]. К. А. Аверьянов видел иную причину упоминания о Дмитрове не на обычном месте купель, после московско-тверской войны 1375 г.: «…тверские князья вынуждены были окончательно отказаться от претензий на него, этот город стал полностью московским владением, и указание на объем владельческих прав в нем московских князей представлялось излишним» [Аверьянов 2001: 213].Видимо, к изменению его статуса привела и возросшая роль Дмитрова во внутренней политике Москвы. Выделение Дмитровской земли во главе с местным князем могло базироваться на стремлении защитить город от возможного захвата серпуховским князем.